Estrona

	Instancia de tipo de entidade química
	Subclase de estrane steroid (en)
	Parte de estrone secretion (en) ; estrone sulfotransferase activity (en) ; 17-beta-hydroxysteroid dehydrogenase (NAD+) activity (en)
	Composto por carbono (C)
	Uso fármaco
	Ten o papel Estróxeno; carcinóxeno; metabolito primario
	SMILES canónico CC12CCC3C(C1CCC2=O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
	SMILES isomérico C[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CCC4=CC(O)=CC=C34)[C@@H]1CCC2=O

Estrona
	C₁₈H₂₂O₂
	Instancia de tipo de entidade química
	Subclase de estrane steroid (en)
	Parte de estrone secretion (en) ; estrone sulfotransferase activity (en) ; 17-beta-hydroxysteroid dehydrogenase (NAD+) activity (en)
	Composto por carbono (C)
	Uso fármaco
	Ten o papel Estróxeno; carcinóxeno; metabolito primario
	SMILES canónico CC12CCC3C(C1CCC2=O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
	SMILES isomérico C[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CCC4=CC(O)=CC=C34)[C@@H]1CCC2=O
Características
	Atopado no taxon ser humano; Milgrandeira; Solanum glaucophyllum; Goiabeira; Chenopodium rubrum; Perilla frutescens; Datileira
	Interacciona con Receptor de estrogénio alfa (pt) ; estrogen receptor 2 (en)
	Condición médica tratada endometrial carcinoma (en) ; menopausal and postmenopausal disorder (en)
	Interacciona fisicamente con Receptor de estrogénio alfa (pt) ; estrogen receptor 2 (en)
	Estereoisómero de (-)-estrone (en) ; (8R,9S,13S,14R)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one (en) ; (8S,9S,13S,14R)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one (en) ; 8alpha-3beta-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one (en)
Cifras e dimensións
	Masa 270,162 Da
	Punto de fusión 259 ℃
	Dose diaria 1 mg vía oral
Freebase
Códigos e identificadores
Freebase
Freebase	/m/02dcg_
MeSH	D004970
Thesaurus do NCI	C484
OpenAlex	C2778656385
CAS	53-16-7
ATC	G03CC04
PubChem	5870
ChemSpider	5660
UNII	2DI9HA706A
ChEBI	17263
ChEMBL	CHEMBL1405
IUPHAR	2818
Beilstein	1915077
InChl	Modelo3D
KEGG	D00067
Gmelin	542591
CE	200-164-5
Drugbank	DB00655
	Wikidata C:Commons

A estrona (E1) é unha hormona estroxénica segregada polo ovario e o tecido adiposo.^[1]^[2]^[3] É un dos tres estróxenos naturais, xunto co estradiol e o estriol, e o único que ten un grupo cetona (=O) no anel D, en vez de grupos OH, pero ten un grupo OH no anel A. A estrona é a menos abundante das tres hormonas; o estradiol está presente case sempre no corpo da muller en idade reprodutiva, e o estriol é abondoso só durante o embarazo. A estrona é o estróxeno predominante nas mulleres posmenopáusicas.^[4] A potencia estroxénica da estrona é 10-12 veces menor ca a do estradiol.

A estrona transfórmase en sulfato de estrona, unha molécula que actúa como reservorio xa que pode converterse, se é preciso, nun estróxeno máis activo, o estradiol.

Biosíntese

A estrona sintetízase pola acción do encima aromatase a partir da androstenediona, un derivado da proxesterona. A conversión implica a desmetilación do carbono-19 e a aromatización do anel A. Esta reacción é semellante á da conversión da testosterona en estradiol.

Conversión de androstenediona en estrona.
Esteroidoxénese humana. A estrona está na esquina inferior dereita xunto co estradiol e estriol.
Modelo da estrona. Nome IUPAC: 3-hidroxi-13-metil- 6,7,8,9,11,12,13,14,15,16- decahidrociclopenta[a]fenantren-17-ona.

Notas

↑ "Estrone -PubChem". National Center for Biotechnology Information. Consultado o 06-09-2009.
↑ ChemSpider Estrone Arquivado 04 de novembro de 2012 en Wayback Machine.
↑ CHEBI
↑ Helen Varney, Jan M. Kriebs, Carolyn L. Gegor. Varney's midwifery, Fourth Edition. Jones and Bartlett Publishers, 2004, p. 340.

[1] "Estrone -PubChem". National Center for Biotechnology Information. Consultado o 06-09-2009.

[2] ChemSpider Estrone Arquivado 04 de novembro de 2012 en Wayback Machine.

[3] CHEBI

[4] Helen Varney, Jan M. Kriebs, Carolyn L. Gegor. Varney's midwifery, Fourth Edition. Jones and Bartlett Publishers, 2004, p. 340.

[1]