O 20 de novembro de 1981 o proxecto recibiu o visto e prace de Cessna para as súas instalacións de enxeñería de Pawnee. John Berwick, xefe de enxeñería en Pawnee, chegou cun concepto dun avión monomotor, con á alta e unha gran carga útil. Orixinalmente Berwick presentáralle ao vicepresidente Bill Boettger a idea e unha vez que Dwane Wallace, o presidente da compañía, deulle a súa aprobación Berwick díxolle a Russ Meyer que el deseñaríaa.[1]
O prototipo voou por vez primeira o 9 de decembro de 1982.[2] O modelo de produción foi certificado pola Administración Federal de Aviación (FAA) en outubro de 1984.[3] Desenvolveuse unha variante de carga sen fiestras a petición de Federal Express que sería bautizada como Cargomaster.[3] Outra variante de carga para Federal Express, cunha fuselaxe máis grande e unha vaíña de carga baixo o ventre, desenvolveuse como o 208B Super Cargomaster, voando por vez primeira en 1986.[3] FedEx planeara inicialmente construír avións bimotores de pistóns con Piper Aircraft, pero elixiu o Caravan despois de inspeccionalo e voar no seu prototipo, converténdose no seu avión de transporte estándar.[1]
Un modelo de pasaxeiros, o 208B Grand Caravan, derivaba do Super Cargomaster.[3] Dende entón, o Caravan pasou por varias evolucións de deseño, incluída a actualización da aviónica en 2008 para proporcionarlle unha cabina de cristal co sistema Garmin G1000.[4] En xaneiro de 2013 recibiu a certificación da FAA unha versión co máis potente P&WC PT6A-140, o Grand Caravan EX.[5]
En agosto de 2016 Textron anunciou que movería a liña de produción do Cessna 208 dende a súa sede de Wichita ata as súas instalacións de produción en Independence, Kansas, onde se fabricaban os modelos con motores de pistóns 172, 182, 206 e TTx; e reactor lixeiro Citation M2. O movemento realizouse para deixar espazo para a produción dos Citation Longitude e Denali en Wichita.[6] En 2021 un 208 Caravan custaba 2,45 millóns de dólares e o 208B Grand Caravan EX 2,845 millóns.[7]
En maio de 2012 Cessna anunciou que establecería unha liña de montaxe para o 208 en China, coa empresa estatal China Aviation Industry General Aircraft (CAIGA) realizando a montaxe final de Caravans na súa planta de Shijiazhuang para o mercado chinés.[8] A aprobación do goberno foi concedida en setembro do ano seguinte e o primeiro Caravan montado na China entregouse en decembro de 2013.[9][10] En abril de 2016 uns 30 avións, montados a partir de partes enviadas dos Estados Unidos por Cessna, foran entregados a operadores chineses.[11]