Cake formárona 1991 McCrea, DiFiore, Greg Brown, Frank French e Shon Meckfessel, que ao pouco tempo deixou o grupo e foi substituído por Nelson. Despois da auto-edición do seu álbum de estrea, Motorcade of Generosity, a banda asinou con Capricorn Records en 1995 e lanzou o seu primeiro sinxelo, "Rock 'n' Roll Lifestyle", que foi número 35 na lista Modern Rock Tracks e apareceu no programa da MTV 120 Minutes. French e Nelson deixaron entón a banda e foron substituídos por Todd Roper e Victor Damiani. O segundo álbum de Cake, Fashion Nugget, foi editado en 1996, á estela do seu principal sinxelo "The Distance". Despois dunha xira por Europa e os Estados Unidos tanto Brown como Damiani anunciaron que abandonarían Cake, formulando dúbidas sobre o futuro da banda. McCrea finalmente recrutou a Xan McCurdy para encargarse da guitarra e convenceu a Nelson para que volvese.
Prolonging the Magic, o terceiro álbum da banda, foi lanzado en 1998 e chegou a ser platino despois de vender ao redor dun millón de copias. Tres anos despois seguiulle Comfort Eagle, o primeiro traballo de Cake con Columbia Records, que contiña o sinxelo "Short Skirt/Long Jacket" que foi número 7 na lista Modern Rock Tracks. Despois dunha serie de xiras a banda publicou Pressure Chief en 2004, o seu segundo e derradeiro disco con Columbia. Despois de fundar o seu propio selo, Upbeat Records, a banda lanzou Showroom of Compassion no 2011, que se converteu no seu primeiro traballo en estrearse no máis alto das listas da Billboard, despois de vender 44.000 copias na súa primeira semana.