Ácido succínico

O ácido succínico ou ácido butanodioico, antigamente chamado esencia de ámbar é un ácido orgánico dicarboxílico de catro carbonos coa fórmula HOOC–CH₂–CH₂–COOH ou (C₄H₆O₄). O seu nome deriva do latín succinum, que significa ámbar, de onde foi primeiramente obtido. Desempeña importantes funcións bioquímicas, xa que intervén no ciclo do ácido cítrico.

Ácido succínico
Nome IUPAC Ácido butanodioico
Outros nomes Ácido etano-1,2-dicarboxílico
Identificadores
Número CAS	110-15-6
PubChem	1110
ChemSpider	1078
UNII	AB6MNQ6J6L
DrugBank	DB00139
ChEBI	CHEBI:15741
ChEMBL	CHEMBL576
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES C(CC(=O)O)C(=O)O
InChI InChI=1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8) Key: KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8) Key: KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYAC
Propiedades
Fórmula molecular	C4H6O4
Masa molar	118,09 g mol−1
Densidade	1,56 g/cm3
Punto de fusión	184 °C ()
Punto de ebulición	235 °C ()
Solubilidade en auga	58 g/L (20 °C)
Acidez (pKa)	pKa1 = 4,2 pKa2 = 5,6
Perigosidade
Punto de inflamabilidade	206 °C
Compostos relacionados
Outros anións	succinato de sodio
ácidos carboxílicos relacionados	ácido propiónico ácido malónico ácido butírico ácido málico ácido tartárico ácido fumárico ácido valérico ácido glutárico
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Fórmulas do ácido succínico e do succinato.

Cando está ionizado en forma de anión carboxilato, como sucede a pH celular, recibe o nome de succinato. Os ésteres do ácido succínico denomínanse alquil succinatos. Cando se une ao coencima A forma o succinil-CoA, molécula que intervén en múltiples reaccións metabólicas.

A temperaturas moderadas o ácido succínico puro forma cristais sólidos, incoloros e inodoros. O seu punto de fusión é de 185 °C e o de ebulición 235 °C. É un ácido combustible e corrosivo, que pode producir queimaduras. É un ácido diprótico. Os seus pK son: pK_a1 = 4,2, pK_a2 = 5,6.

A esencia ou espírito de ámbar foi obtido orixinalmente do ámbar, pulverizándoo e destilándoo. Aínda que antigamente se usou no tratamento dalgunhas doenzas, hoxe o ácido succínico úsase na industria dos alimentos e bebidas, principalmente como edulcorante (E-363), ou ás veces como suplemento dietético Nos produtos farmacéuticos utilízase como excipiente e úsase para controlar a acidez . Tamén se usa en perfumaría e na fabricación de colorantes. A súa produción global estímase que é de 16 00 a 30 000 toneladas ao ano, cun crecemento anual do 10%.

Funcións bioquímicas

O succinato é un dos compoñentes do ciclo do ácido cítrico e participa nunha das reaccións en que se ceden electróns á cadea de transporte electrónico:

succinato + FAD → fumarato + FADH₂.

O encima succinato deshidroxenase é o único do ciclo do ácido cítrico que non está libre na matriz mitocondrial, senón que está situado na membrana mitocondrial interna, formando o complexo II da cadea, e pode ceder directamente electróns á ubiquinona da cadea de transporte electrónico.

O ácido succínico pode converterse en ácido fumárico por oxidación.

O dietil éster é un substrato na condensación de Stobbe.

O ácido succínico pode orixinarse como o subproduto da fermentación de azucres. Dálle a bebidas fermentadas como o viño e a cervexa un sabor que combina a sensación de salgado coa de amargo e ácido.

Intervén no ciclo do glioxilato, onde o encima isocitrato liase orixina succinato e glioxilato a partir de isocitrato. O ciclo do glioxilato permite ás plantas converter graxas en azucres. O succinato pasa despois dos glioxisomas ás mitocondrias.

Véxase tamén

Ligazóns externas

• MSDS Data Arquivado 11 de marzo de 2007 en Wayback Machine.
• FDA Arquivado 01 de xullo de 2007 en Wayback Machine.
• Succinic Acid
• Calculator: Water and solute activities in aqueous succinic acid Arquivado 11 de maio de 2009 en Wayback Machine.