DOB

2,5-Dimetoksi-4-bromoamfetamiini (DOB, bromolamfetamiini, bromo-DMA) on psykedeelinen päihde, substituoitu amfetamiini ja fenyylietyyliamiini johdannainen. DOB kuuluu DOx yhdisteisiin. DOB:n syntetisoi ensimmäisen kerran Alexander Shulgin kollegoineen 1967. Shulgin popularisoi DOB:n 1991 kirjassaan PiHKAL: A Chemical Love Story, jossa aineen synteesi ja vaikutukset on kuvailtu.

DOB
(±)-DOB:n kemiallinen rakenne.
(R)-DOB:n pallo ja tikku malli.
Tunnisteet
IUPAC-nimi	1-(4-Bromo-2,5-dimetoksifenyyli)propan-2-amiini
CAS-numero	64638-07-9
PubChem CID	62065
SMILES	CC(CC1=CC(=C(C=C1OC)Br)OC)N
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C11H16BrNO2
Moolimassa	274.15 g/mol
Ulkomuoto	Valkoinen, kiteinen
Sulamispiste	63–65 °C (336–338 K) (207-208 °C hydrokloridina)
Infobox OK

DEA:n vuonna 2006 takavarikoimia DOB imupaperilappuja eli blottereita.

Biokemia

DOB on osittainen agonisti serotoniinireseptoreille 5-HT_2A, 5-HT_2B ja 5-HT_2C. Psykedeeliset vaikutukset johtuvat agonismista 5-HT_2A reseptoriin. DOB:tä käytetään tieteellisessä tutkimuksessa tutkittaessa 5-HT₂ reseptoreiden alaluokkaa. DOB on TAAR1-agonisti ihmisissä.

On ehdotettu että DOB ei itsessään ole psykedeelisten vaikutusten pääaiheuttaja, vaan DOB on keuhkoissa metabolisoituva esiaste varsinaiselle psykedeeliselle aineelle.

DOB:lla on kiraliakeskus ja R-(-)-DOB on stereomeereistä biologisesti aktiivinen (eutomeeri).

Annostus ja vaikutusten kesto

Erowid-sivun mukaan tyypillinen annos on 0.75–1.75 mg suun kautta. Kevyt annos on 0.2–0.75 mg ja vahva 1.75–2.5 mg. Täydet vaikutukset ilmenevät noin 1–2 tunnin jälkeen annoksen ottamisesta ja kestävät 8–24 tuntia, vaikka täysien vaikutusten kokemisessa voi mennä jopa 3 tuntia.

Vaikutukset

DOB:n aiheuttamia tuntemuksia on kuvailtu 2C-B:n kaltaiseksi ja energisiksi. DOB voi aiheuttaa vatsaan epämukavan tunteen, lihasjännitystä ja päänsärkyä.

Laki

DOB on luokiteltu Suomessa huumausaineeksi.

Katso myös

• 2C-B
• 2C
• Luokka:NBOMe
• Luokka:Psykedeeliset tryptamiinit‎
• Lysergihapon amidit
• Luettelo YK:n yleissopimusten mukaisista huumeista

Aiheesta muualla

• Erowid-portaali (englanniksi)
• PiHKAL-kirja osoitteessa Erowid (englanniksi)
• isomerdesign.com (englanniksi)
• DOB - PsychonautWiki

Fenetyyliamiinit eli fenyylietyyliamiinit

Amfetamiinit	3C-E 4-FMP 4-MTA Alfametyylidopamiini Amfetamiini Bentsfetamiini Bromo-DragonFLY Deksamfetamiini Dimetoksiamfetamiini DOB DOC DOI DOM Efedriini Fenfluramiini Katiini Levoamfetamiini Levometamfetamiini Lisdeksamfetamiini MBDB MDA MDE MDMA Metamfetamiini PMA Pseudoefedriini Tranyylisypromiini
Katekoliamiinit	Adrenaliini Dopamiini Metyylidopa Noradrenaliini
Katinonit	4-bromimetkatinoni Bupropioni Katinoni Mefedroni Metkatinoni Dimetyylikatinoni
Muut	2C-B 2C-B-FLY 2CBFly-NBOMe 2C-C 2C-D 2C-E 2C-F 2C-I 2C-N 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-4 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-21 2C-TFM 25C-NBOMe 25I-NB34MD 25I-NBF 25I-NBMD 25I-NBOMe 25P-NBOMe 25TFM-NBOMe Allyylieskaliini Eskaliini Fenformiini Fentermiini HOT-7 Meskaliini Metyylifenidaatti Synefriini Trifluorimeskaliini Tyramiini