Metol
Metol je soľ N-metylaminofenolu, kde protiiónom je síranový anión. Táto bezfarebná soľ sa používa pri vyvolávaní fotografií, hlavne monochromatických.[1]
| Metol | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | (C7H10NO)2SO4 |
| Systematický názov | síran 4-(metylamino)fenolu |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 344.38 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 55-55-0 |
| PubChem | 5930 |
| ChemSpider | 5717 |
| SMILES | O=S(=O)(O)O.Oc1ccc(NC)cc1.Oc1ccc(NC)cc1 |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Syntéza a rozklad
upraviťExistuje niekoľko spôsobov prípravy N-metylaminofenolu. Vzniká napríklad dekarboxyláciou N-4-hydroxyfenylglycínu. Taktiež ho možno pripraviť z hydrochinónu a metylamínu.[2]
Metol je arén bohatý na elektróny a ľahko sa rozkladá peroxidom vodíka.[3]
Použitie
upraviťMetol sa používa ako vývojka pri vyvolávaní fotografií. Je však zložité vytvoriť roztok s vysokou koncentráciou Metolu a preto sa Metol komerčne zvyčajne dodáva v práškovej podobe. Vývojka obsahujúca Metol a hydrochinón sa označuje ako MQ vývojka. U MQ vývojky dochádza k vyvolaniu fotografií rýchlejšie, než keby sa sčítala rýchlosť jednotlivých súčastí (spolu tieto látky fungujú lepšie, než každá samostatne alebo než by sa dalo očakávať pri ich zmiešaní). Táto kombinácia má všestranné použitie – úpravou množstva Metolu, hydrochinónu, použitého pH a iných parametrov možno dosiahnuť širokú škálu rôznych odtieňov.
História
upraviťV roku 1891 zistil Alfred Bogisch, ktorý vtedy pracoval pre chemickú spoločnosť vlastnenú Juliusom Hauffom, že metylovaný p-aminofenol umožňuje rýchlejšie vyvolanie fotografií než obyčajný p-aminofenol. Hauff uviedol túto látku na trh ako vývojku. Presné zloženie Metolu od Bogischa a Hauffa nie je známe, ale pravdepodobne bol p-aminofenol metylovaný v orto pozícii (teda ako p-amino-o-metylfenol) a nie na aminoskupine. Po nejakej dobe sa ako „Metol“ začal označovať N-metylovaný variant a o-metylovaný variant sa prestal používať. Podnik Aktien-Gesellschaft für Anilinfabrikation (AGFA) predával túto zlúčeninu pod názvom „Metol“ a tento názov sa neskôr stal najbežnejším označením tejto chemikálie.
Keďže Metol sa používa ako vývojka už viac ako 100 rokov a často ho používajú amatérski fotografi, existuje mnoho dôkazov, že Metol môže pri dotyku spôsobovať zdravotné problémy. Najčastejšie ide o lokálnu dermatitídu na rukách a predlaktiach. Taktiež existujú dôkazy, že spôsobuje alergickú kontaktnú dermatitídu.[4]
Referencie
upraviť- ↑ Gerd Löbbert "Photography" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a20_001
- ↑ Harger, Rolla N.. Preparation of Metol. J. Am. Chem. Soc., 1919, s. 270–276. Dostupné online. DOI: 10.1021/ja01459a014.
- ↑ Degradation of Photographic Developers by Fenton's Reagent: Condition Optimization and Kinetics for Metol Oxidation. Water Research, 2000, s. 1791–1802. DOI: 10.1016/s0043-1354(99)00339-5.
- ↑ Electrophilic Chemistry Related to Skin Sensitization. Reaction Mechanistic Applicability Domain Classification for a Published Data Set of 106 Chemicals Tested in the Mouse Local Lymph Node Assay. Chemical Research in Toxicology, 2007, s. 44–60. DOI: 10.1021/tx060121y. PMID 17226926.
Iné projekty
upraviť
Commons ponúka multimediálne súbory na tému Metol
Zdroj
upraviťTento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Metol na anglickej Wikipédii.