Tetracyklina

Tetracyklina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(4S,4aS,5aS,6S,12aS)-4-(dimetyloamino)-3,6,10,12,12a-pentahydroksy-6-metylo-1,11-diokso-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahydrotetraceno-2-karboksyamid
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. tetracyclinum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H24N2O8
Masa molowa	444,44 g/mol
Wygląd	żółty krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	60-54-8
PubChem	54675776
DrugBank	DB00759
SMILES
	C1[C@@H]2[C@@](C(=C3C(c4c(cccc4[C@@]([C@@H]13)(C)O)O)=O)O)(C(C(C(N)=O)=C([C@H]2N(C)C)O)=O)O
InChI
	InChI=1S/C22H24N2O8/c1-21(31)8-5-4-6-11(25)12(8)16(26)13-9(21)7-10-15(24(2)3)17(27)14(20(23)30)19(29)22(10,32)18(13)28/h4-6,9-10,15,25-26,29,31-32H,7H2,1-3H3,(H2,23,30)/t9-,10-,15-,21+,22-/m0/s1
	InChIKey
	NWXMGUDVXFXRIG-WESIUVDSSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	231 mg/l
Temperatura rozkładu	172 °C
logP	−1,30
Kwasowość (pKa)	pKa1 = 3,4; pKa2 = 7,5; pKa3 = 9,5
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła; uwodniona tetracyklina
	Uwaga
Zwroty H	H302, H361fd, H411
Zwroty P	P202, P264, P270, P273, P301+P312, P308+P313
Numer RTECS	QI8750000
Dawka śmiertelna	LD50 807 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A01AB13, A02BD08, D06AA04, J01AA07, J01RA08, J01RA19, S01AA09, S02AA08, S03AA02
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwbakteryjne
Biodostępność	100% (dożylnie), 60–80% (doustnie), poniżej 40% (domięśniowo)
Okres półtrwania	6–12 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	20–67%
Metabolizm	brak
Wydalanie	z moczem i kałem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, domięśniowo, dożylnie, miejscowo (skóra i oczy)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Tetracyklina – organiczny związek chemiczny, antybiotyk tetracyklinowy, wytwarzany przez niektóre szczepy Streptomyces o szerokim spektrum przeciwbakteryjnym. Jest stosowany głównie w leczeniu trądziku.

Spektrum działania

bakterie Gram-dodatnie – zwłaszcza Propionibacterium acnes
bakterie Gram-ujemne
Chlamydia spp.
Riketsja spp.
mikoplasmy
krętki
niektóre pierwotniaki

Mechanizm działania

Działanie bakteriostatyczne. Hamuje biosyntezę białka poprzez wiązanie się z podjednostką 30 S rybosomu, a także wpływa na procesy fosforylacyjne w komórkach bakteryjnych.

Unieczynnia bakteryjne lipazy, powodując zmniejszenie wolnych kwasów tłuszczowych w skórze.

Działa przeciwzapalnie poprzez hamowanie aktywności granulocytów wielojądrzastych.

Wskazania

trądzik pospolity
ropne zakażenia skóry

Przeciwwskazania

nadwrażliwość na lek
ciąża
laktacja
wiek poniżej 10. roku życia
niewydolność nerek
ciężka niewydolność wątroby
toczeń rumieniowaty układowy

Ostrożnie:

zaburzenia przewodu pokarmowego
myasthenia gravis

Działania niepożądane

zaburzenie żołądkowo-jelitowe
suchość błon śluzowych
nieodwracalne zmiany zębów – szkliwo plamkowe i hipoplazja szkliwa
zapalenie języka i jamy ustnej
owrzodzenie przełyku
skórne reakcje uczuleniowe
nadkażenia drożdżakami
rzekomobłoniaste zapalenie jelit
fototoksyczność
złuszczające zapalenie skóry
hepatotoksyczność (szczególnie w przypadku przeterminowania leku)
nefrotoksyczność
zmiany morfologii krwi obwodowej

Stosowanie w trakcie ciąży i karmienia

Nie stosować w ciąży i w okresie karmienia piersią.

Dawkowanie

Doustnie dorośli i dzieci w wieku powyżej 12 lat: 0,75–1,5 g/dziennie w dawce podzielonej co 6 godzin. Co najmniej 1 godzinę przed posiłkiem lub 2 godziny po nim, popijając dużą ilością wody^[5].
Miejscowo 2–3 razy dziennie nałożenie cienkiej warstwy na zmienioną chorobowo skórę lub pod opatrunkiem okluzyjnym^[5].

Preparaty

Dopuszczone do obrotu w Polsce preparaty proste zawierające chlorowodorek tetracykliny (stan na maj 2026)^[6]:

Tetracyclinum
preparaty weterynaryjne:
- U-tab
- Utertab
- Vetacyclinum pulvis

oraz preparaty złożone:

Polcortolon TC (chlorowodorek tetracykliny i acetonid triamcynolonu)
Pylera (chlorowodorek tetracykliny, dicytrynian tripotasu bizmutu(III) i metronidazol)
preparat weterynaryjny Mastijet Fort (chlorowodorek tetracykliny, neomycyna, bacytracyna i prednizolon).

Przypisy

1 2 Tetracycline, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00759 [dostęp 2026-05-25] (ang.).
↑ Physical Constants of Organic Compounds, [w:] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-498, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
↑ Matthias O.M.O. Schmitt Matthias O.M.O., SiegfriedS. Schneider SiegfriedS., Novel Insight into the Protonation–Deprotonation Equilibria of Tetracycline, Sancycline and 10-Propoxy-Sancycline in Aqueous Solution. I. Analysis of the pH-Dependent UV/vis Absorption Spectra by the SVD Technique, „Zeitschrift für Physikalische Chemie”, 220 (4), 2006, s. 441–475, DOI: 10.1524/zpch.2006.220.4.441 (ang.).
1 2 Tetracycline [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 4 czerwca 2025, numer katalogowy: T3258 [dostęp 2026-05-25] .
1 2 Tetracyklina, [w:] Indeks Leków MP [online], opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2026-05-25] .
↑ Tetracyclini hydrochloridum, [w:] Rejestr Produktów Lecznicznych [online], Ministerstwo Zdrowia [dostęp 2026-05-25] , wynik wyszukiwania po nazwie powszechnie stosowanej.

Bibliografia

Indeks leków Medycyny Praktycznej, Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, s. 606, ISBN 83-7430-060-4 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[DB-1] 1 2 Tetracycline, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00759 [dostęp 2026-05-25] (ang.).

[CRC-2] Physical Constants of Organic Compounds, [w:] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-498, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).

[Schmitt-3] Matthias O.M.O. Schmitt Matthias O.M.O., SiegfriedS. Schneider SiegfriedS., Novel Insight into the Protonation–Deprotonation Equilibria of Tetracycline, Sancycline and 10-Propoxy-Sancycline in Aqueous Solution. I. Analysis of the pH-Dependent UV/vis Absorption Spectra by the SVD Technique, „Zeitschrift für Physikalische Chemie”, 220 (4), 2006, s. 441–475, DOI: 10.1524/zpch.2006.220.4.441 (ang.).

[SA-4] 1 2 Tetracycline [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 4 czerwca 2025, numer katalogowy: T3258 [dostęp 2026-05-25] .

[MP-5] 1 2 Tetracyklina, [w:] Indeks Leków MP [online], opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2026-05-25] .

[RPL-6] Tetracyclini hydrochloridum, [w:] Rejestr Produktów Lecznicznych [online], Ministerstwo Zdrowia [dostęp 2026-05-25] , wynik wyszukiwania po nazwie powszechnie stosowanej.

[1]