Sacharoza

Sacharoza (sanskr. शर्करा śarkarā, dosł. „ziarno piasku”, skąd stgr. σάκχαρον sákcharon „cukier”), C₁₂H₂₂O₁₁ – organiczny związek chemiczny, węglowodan z grupy disacharydów zbudowany z reszt D-fruktozy i D-glukozy. Ma słodki smak. W języku potocznym jest utożsamiana z cukrem. Główny składnik cukru spożywczego. Jest formą transportową cukrów w organizmach roślin.

Sacharoza

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (2R,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroksy-2,5-bis(hydroksymetylo)tetrahydrofuran-2-yloksy)-6-(hydroksymetylo)tetrahydro-2H-pirano-3,4,5-triol lub O-β-D-fruktofuranozylo-(2→1)-α-D-glukopiranozyd Inne nazwy i oznaczenia cukroza O-β-D-Fruf-(2→1)-α-D-Glcp
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
białe (bezbarwne) kryształy
Wzór Hilla	C12H22O11
Masa molowa	342,30 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	57-50-1
PubChem	1115
DrugBank	DB02772
SMILES O1[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O[C@@]2(O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]2O)CO)CO
Właściwości Gęstość 1,58 g/cm³ (17 °C); ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 212 g/100 ml 342 g/100 ml (20 °C) w innych rozpuszczalnikach metanol, etanol Temperatura topnienia 185,5 °C 185–187 °C Skręcalność właściwa [α]D +66,5°
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS. NFPA 704 0 0 0   Numer RTECS WN6500000
Podobne związki
Podobne związki	celobioza, laktoza, maltoza, trehaloza
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Budowa cząsteczki

Sacharoza jest disacharydem, czyli cukrem złożonym z dwóch reszt monosacharydowych połączonych ze sobą wiązaniem O-glikozydowym. Naturalnie występująca (+)-sacharoza zbudowana jest z reszty fruktozy (β-D-fruktofuranozy) oraz glukozy (α-D-glukopiranozy). Grupy te są połączone za pomocą wiązania α,β-1,2-glikozydowego. Według systematycznego nazewnictwa sacharydów (węglowodanów) jest to α-D-glukopiranozylo-β-D-fruktofuranozyd lub β-D-fruktofuranozylo-α-D-glukopiranozyd.

Właściwości

Właściwości fizyczne

W temperaturze pokojowej sacharoza jest bezbarwnym, krystalicznym ciałem stałym. Jest nietoksyczna, ma słodki smak i bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie. 65% wodny roztwór sacharozy w temperaturze 20 °C osiąga punkt nasycenia. Temperatura topnienia: 184 °C.

Sacharoza wykazuje słabą, ale dosyć wyraźną tryboluminescencję – podczas kruszenia jej kryształów jest emitowane światło, co daje się zaobserwować po przyzwyczajeniu oczu do ciemności.

Właściwości chemiczne

Należy do cukrów nieredukujących, o czym świadczy negatywny wynik próby Trommera. W kwasowym środowisku lub pod wpływem inwertazy hydrolizuje do fruktozy i glukozy. Uzyskana mieszanina nosi nazwę cukru inwertowanego:

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆

Pod wpływem stężonego kwasu siarkowego sacharoza ulega zwęgleniu:

C₁₂H₂₂O₁₁ → 12C + 11H₂O

Historia

Po odkryciu Ameryki przez Europejczyków założono tam wielkie plantacje trzciny cukrowej, dzięki czemu dostawy cukru do Europy znacznie wzrosły. Pierwsza udana próba otrzymania cukru z buraków cukrowych odbyła się w 1747 r. Proces opracował niemiecki chemik Andreas Sigismund Marggraf. Pierwsza cukrownia została wybudowana przez Franza Acharda w Konarach na Dolnym Śląsku w 1802 r.

Zastosowanie

Sacharoza jest głównym składnikiem (>99,5%) cukru spożywczego, zwykle trzcinowego lub buraczanego, stosowanego powszechnie jako środek słodzący.