Luminol

Luminol – organiczny związek chemiczny, hydrazyd kwasu ftalowego z grupą aminową w pierścieniu aromatycznym. Jest to substancja wykazująca chemiluminescencję związaną z utlenianiem luminolu w środowisku alkalicznym, w obecności określonych utleniaczy i aktywatorów jak np. heksacyjanożelazian(III) potasu K₃[Fe(CN)₆] czy siarczan miedzi CuSO₄. Barwa emitowanego światła widzialnego zależy od warunków utlenienia (głównie od użytych aktywatorów).

Luminol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 5-amino-2,3-dihydro-1,4-ftalazynodion Inne nazwy i oznaczenia 3-aminohydrazyd kwasu ftalowego, hydrazyd 3-aminoftalowy, hydrazyd kwasu 3-aminoftalowego, 3-aminoftalhydrazyd, hydrazyd o-aminoftalowy, hydrazyd kwasu o-aminoftalowego
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H7N3O2
Masa molowa	177,16 g/mol
Wygląd	żółte igły
Identyfikacja
Numer CAS	521-31-3
PubChem	10638
DrugBank	DB18536
SMILES NC1=C(C(NNC2=O)=O)C2=CC=C1
InChI InChI=1S/C8H7N3O2/c9-5-3-1-2-4-6(5)8(13)11-10-7(4)12/h1-3H,9H2,(H,10,12)(H,11,13) InChIKey HWYHZTIRURJOHG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w kwasie octowym, dobrze w alkaliach, słabo w etanolu i eterze dietylowym Temperatura topnienia 330,5 °C
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2026-03-09] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła Uwaga Zwroty H H302, H319 Zwroty P P264, P280, P301+P312, P305+P351+P338, P337+P313, P501 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 1 2 0   Numer RTECS TH8890060
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

W roztworze wodnym luminolu wydajność kwantowa „świecenia” jest mała, ale w niektórych polarnych rozpuszczalnikach organicznych (np. DMSO lub DMF), wydajność ta może być nawet kilkanaście razy większa i może zachodzić nawet pod wpływem tlenu z powietrza, bez obecności dodatkowego aktywatora.

• 
  Chemoluminescencyjne właściwości luminolu
• 
  Roztwór luminolu w DMF
• 
  Świecenie luminolu w teście na obecność krwi, laboratorium, Centrum Nauki Kopernik

Otrzymywanie

Luminol można otrzymać w wyniku ogrzewania kwasu 3-nitroftalowego z hydrazyną w wysokowrzącym rozpuszczalniku np. glicerolu. W wyniku reakcji kondensacji powstaje 3-nitroftalhydrazyd, który następnie poddaje się reakcji z ditionianem(III) sodu Na₂S₂O₄ w celu redukcji grupy nitrowej do grupy aminowej otrzymując luminol.

Zastosowania

Luminol stosowany jest w kryminalistyce. Pozwala na ilościowe chemiluminescencyjne oznaczenie DNA. Ponadto stosowany jest również do oznaczania bardzo małych próbek ludzkiego DNA z włosów, plamek krwi, skrawków tkanek. Odnajdywanie śladów krwi jest możliwe dzięki spryskaniu podejrzanych miejsc roztworem luminolu z dodatkiem substancji utleniającej. Żelazo związane w hemoglobinie zadziała jak aktywator i będzie można zaobserwować świecące ślady krwi. Nawet jeśli miejsce było intensywnie sprzątane, świecące ślady mają dokładnie taki sam kształt jak dawno nieobecne ślady krwi. Luminol reaguje też z innymi wydzielinami. Ale na podstawie kształtu śladów, można ustalić czy była to krew z ran, w konkretny sposób zadanych. Uciążliwą wadą tej metody jest niszczenie wykrywanego DNA, co uniemożliwia ustalenie tożsamości ofiary.

Luminol może być związkiem karcynogennym.