Kwas szczawiooctowy

Kwas szczawiowooctowy – organiczny związek chemiczny z grupy dikarboksylowych ketokwasów, jeden ze składników zapoczątkowujących cykl kwasu cytrynowego – drugim jest acetylo-CoA.

Kwas szczawiooctowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 2-oksobutanodiowy Inne nazwy i oznaczenia kwas oksalooctowy, OAA (z ang. oxaloacetic acid)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H4O5
Inne wzory	HOOC−CO−CH2−COOH
Masa molowa	132,07 g/mol
Wygląd	biały proszek
Identyfikacja
Numer CAS	328-42-7
PubChem	970
DrugBank	DB16921
SMILES C(C(=O)C(=O)O)C(=O)O
InChI InChI=1S/C4H4O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h1H2,(H,6,7)(H,8,9) InChIKey KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,6081 g/cm³ (20 °C); ciało stałe Temperatura rozkładu 153,5 °C (1013,25 hPa) logP −1,04 (20 °C)
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-01-16] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H319 Zwroty P P264, P280, P305+P351+P338, P337+P313 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 0 3 0   Temperatura zapłonu niepalny
Podobne związki
Podobne związki	kwas pirogronowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas szczawiowooctowy może być wytwarzany z kwasu pirogronowego dzięki zdolności asymilowania dwutlenku węgla przez tkanki zwierzęce. Reakcja jest katalizowana przez enzym karboksylazę pirogronianową występującą u większości zwierząt w mitochondriach wątroby:

C₃H₄O₃ + CO₂ → C₄H₄O₅

W organizmach żywych występuje w formie zjonizowanej jako szczawiooctan.