Kwas jabłkowy

Kwas jabłkowy, kwas hydroksybursztynowy – organiczny związek chemiczny, α-hydroksykwas dikarboksylowy występujący m.in. w jabłkach i rabarbarze. Jest produktem ubocznym metabolizmu węglowodanów. Jego forma zjonizowana (jabłczan) występuje jako produkt pośredni w cyklu kwasu cytrynowego (cyklu Krebsa).

Kwas jabłkowy

kwas D-jabłkowy kwas L-jabłkowy (naturalny)
krystaliczny kwas DL-jabłkowy (racemat)
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 2-hydroksybutano-1,4-diowy Inne nazwy i oznaczenia farm. Acidum malicum inne kwas hydroksybursztynowy E296
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
biały lub prawie biały, krystaliczny proszek
Wzór Hilla	C4H6O5
Inne wzory	C2H3OH(COOH)2 HOOC-CH2-CH(OH)-COOH
Masa molowa	134,09 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	6915-15-7
PubChem	525
DrugBank	DB12751
SMILES C(=O)(O)CC(O)C(=O)O
InChI InChI=1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9) InChIKey BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,609 g/cm³ (20 °C); ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie łatwo w innych rozpuszczalnikach etanol: łatwo Temperatura topnienia 128–132 °C (racemat) 100 °C (L-izomer) Temperatura rozkładu 150 °C
Podobne związki
Podobne związki	kwas bursztynowy kwas cytrynowy kwas winowy kwas szczawiowy kwas mlekowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Zawiera jedno centrum stereogeniczne i jego cząsteczka jest chiralna. Naturalnie występuje enancjomer o konfiguracji L (konfiguracja absolutna S), wykazujący skręcalność właściwą [α]20D = −2,9°. Syntetyczny kwas jabłkowy jest racematem.

Podczas ogrzewania bez dostępu powietrza ulega dehydratacji do mieszaniny kwasu fumarowego i kwasu maleinowego.

Stosuje się go w przemyśle spożywczym jako konserwant E296 oraz w przemyśle farmaceutycznym (łac. Acidum malicum).