Eugenol

Eugenol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	4-allilo-2-metoksyfenol; 2-metoksy-4-(2-propenylo)fenol
	Inne nazwy i oznaczenia
	allilogwajakol
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H12O2
Inne wzory	4-(H2C=CHCH2)C6H3-2-(OCH3)OH
Masa molowa	164,20 g/mol
Wygląd	bezbarwna lub jasnożółta, oleista ciecz, ciemniejąca pod wpływem powietrza i światła oraz stająca się bardziej lepka
	Identyfikacja
Numer CAS	97-53-0
PubChem	3314
DrugBank	DB09086
SMILES
	COC1=CC(CC=C)=CC=C1O
InChI
	InChI=1S/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3
	InChIKey
	RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,067 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: bez ograniczeń; olejki eteryczne: bez ograniczeń
Temperatura topnienia	−12 – −10 °C
Temperatura wrzenia	250–254 °C
logP	2,7
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2012-05-15]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H302, H315, H317, H319, H334, H335
Zwroty P	P261, P280, P305+P351+P338, P342+P311
Temperatura zapłonu	112 °C
Numer RTECS	SJ4375000
Dawka śmiertelna	1,93 g/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	anetol, anizol, gwajakol
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Eugenol – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli. Jest para-allilową pochodną gwajakolu. Utleniając eugenol można otrzymać wanilinę, co jest jedną z podstawowych metod jej otrzymywania w przemyśle.

Jest związkiem zapachowym, będącym podstawowym składnikiem olejku z goździków (72–90%). Występuje też w cynamonie. Jest to bezbarwna, oleista ciecz o przyjemnym ostrym zapachu kojarzącym się z goździkami. Ma także właściwości antyseptyczne (odkażające) i znieczulające, dzięki czemu jest wykorzystywany w dentystyce do odkażania kanałów zębowych oraz w mieszaninie z tlenkiem cynku jako cement dentystyczny. Jest także stosowany jako plastyfikator niektórych tworzyw sztucznych.

Ma działanie pobudzające i jest szkodliwy. W teście Draizego u królika wywołuje silne podrażnienie skóry^[2]. Stężenia stosowane w dentystyce i przemyśle perfumeryjnym są wielokrotnie niższe od jego progu szkodliwości.

We współczesnych badaniach wykazano, że eugenol wykazuje również działanie antyoksydacyjne, przeciwzapalne i przeciwnowotworowe^[3].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eugenol (nr E51791) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-05-15].
↑ Ali T.A.T. Zari Ali T.A.T., Talal A.T.A. Zari Talal A.T.A., Khalid RehmanK.R. Hakeem Khalid RehmanK.R., Anticancer Properties of Eugenol: A Review, „Molecules”, 26 (23), 2021, s. 7407, DOI: 10.3390/molecules26237407, ISSN 1420-3049, PMID: 34885992, PMCID: PMC8659182 [dostęp 2024-06-20] (ang.).

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .

[MSDS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eugenol (nr E51791) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-05-15].

[3] Ali T.A.T. Zari Ali T.A.T., Talal A.T.A. Zari Talal A.T.A., Khalid RehmanK.R. Hakeem Khalid RehmanK.R., Anticancer Properties of Eugenol: A Review, „Molecules”, 26 (23), 2021, s. 7407, DOI: 10.3390/molecules26237407, ISSN 1420-3049, PMID: 34885992, PMCID: PMC8659182 [dostęp 2024-06-20] (ang.).

[1]