MPTP

MPTP
物質名
	優先IUPAC名 1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
識別情報
CAS登録番号	28289-54-5 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:17963 ;
ChEMBL	ChEMBL24172 ;
ChemSpider	1346 ;
ECHA InfoCard	100.044.475
EC番号	248-939-7;
IUPHAR/BPS	280;
KEGG	C04599 ;
MeSH	1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
PubChem CID	1388;
UNII	9P21XSP91P ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8040933 ;
	InChI InChI=1S/C12H15N/c1-13-9-7-12(8-10-13)11-5-3-2-4-6-11/h2-7H,8-10H2,1H3 Key: PLRACCBDVIHHLZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C12H15N/c1-13-9-7-12(8-10-13)11-5-3-2-4-6-11/h2-7H,8-10H2,1H3 Key: PLRACCBDVIHHLZ-UHFFFAOYAV;
	SMILES c2ccccc2/C1=C/CN(C)CC1;
性質
化学式	C12H15N
モル質量	173.259 g·mol−1
融点	40 °C (104 °F; 313 K)
沸点	128 - 132 °C (262 - 270 °F; 401 - 405 K) 12 Torr
水への溶解度	わずかに溶ける
危険性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	4 0 0
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

MPTP（1-メチル-4-フェニル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン、1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine）は神経毒の一つで、ヒトが摂取するとパーキンソン病様の病態を引き起こす。これは、脳内でモノアミン酸化酵素によりパラコートに類似したMPP+（1-メチル-4-フェニルピリジニウム）に変換され、中枢神経系ドーパミン神経の特異的な脱落を引き起こすためである^[3]。

麻薬中毒患者が自分で合成した麻薬を用いたところ、パーキンソン病様症状を示した事がきっかけに見い出された（この患者は合成オピオイドの一種であるデスメチルプロジン（英語版）（1-メチル-4-フェニル-4-プロピオノキシピペリジン、MPPP）を合成したが、一部手順を省略したために不純物としてMPTPが生成してしまった）。パーキンソン病のモデル動物の作成に用いられるが、揮発しやすく、毒性が高いため、取り扱いは注意を要する。次亜塩素酸により分解される。

単体の他に塩酸塩（CAS登録番号:23007-85-4）が実験用に市販されている。

出典

^ Buchi, I. J. (1952). “Synthese und analgetische Wirkung einiger 1-Methyl-4-phenyl-piperidin-(4)-alkylsulfone. 1. Mitteilung”. Helvetica Chimica Acta 35 (5): 1527–1536. doi:10.1002/hlca.19520350514.
^ “1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine”. ChemIDplus. 2014年3月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。 Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。
^ MPTP - 脳科学辞典

外部リンク

[1] Buchi, I. J. (1952). “Synthese und analgetische Wirkung einiger 1-Methyl-4-phenyl-piperidin-(4)-alkylsulfone. 1. Mitteilung”. Helvetica Chimica Acta 35 (5): 1527–1536. doi:10.1002/hlca.19520350514.

[2] “1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine”. ChemIDplus. 2014年3月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。 Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。

[3] MPTP - 脳科学辞典

[3]

物質名


優先IUPAC名 1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
識別情報
CAS登録番号	28289-54-5
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:17963
ChEMBL	ChEMBL24172
ChemSpider	1346
ECHA InfoCard	100.044.475
EC番号	248-939-7
IUPHAR/BPS	280
KEGG	C04599
MeSH	1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
PubChem CID	1388
UNII	9P21XSP91P
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8040933
InChI InChI=1S/C12H15N/c1-13-9-7-12(8-10-13)11-5-3-2-4-6-11/h2-7H,8-10H2,1H3 Key: PLRACCBDVIHHLZ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C12H15N/c1-13-9-7-12(8-10-13)11-5-3-2-4-6-11/h2-7H,8-10H2,1H3 Key: PLRACCBDVIHHLZ-UHFFFAOYAV
SMILES c2ccccc2/C1=C/CN(C)CC1
性質
化学式	C₁₂H₁₅N
モル質量	173.259 g·mol⁻¹
融点	40 °C (104 °F; 313 K)^[2]
沸点	128 - 132 °C (262 - 270 °F; 401 - 405 K) 12 Torr^[1]
水への溶解度	わずかに溶ける
危険性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	4 0 0
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is ^N ?)