Tropano
Il tropano è un composto eterociclico azotato. È principalmente conosciuto per un gruppo di alcaloidi (alcaloidi tropanici) che derivano da esso, tra i quali atropina e cocaina. Il tropinone, il corrispondente chetone del tropano, è il precursore sintetico di entrambi i composti. I tropan-alcaloidi sono presenti in natura nelle piante delle famiglie Erythroxylaceae (che includono la coca) e Solanaceae (che includono mandragora, giusquiamo nero, atropa belladonna, datura, patata, pomodoro).[1][2]
| Tropano | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| N-metil-8-azabiciclo[3.2.1]ottano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H15N |
| Massa molecolare (u) | 125,21 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 628-350-5 |
| PubChem | 637986 |
| SMILES | CN1C2CCCC1CC2 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,934 |
| Temperatura di ebollizione | 166 °C (439,15 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 42,2 °C (315,35 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| attenzione | |
| Frasi H | 226 - 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 305+351+338 |
Struttura chimica
modificaLa base della struttura del tropano è rappresentata da una molecola di piperidina i cui atomi di carbonio C1 e C5 sono legati da un ponte azotato. La struttura del tropano può anche essere interpretata come un ciclo di pirrolidina i cui atomi di carbonio C1 e C4 sono legati tramite un ponte propilico. In entrambi i casi si deve aggiunge un gruppo metile sull'atomo di azoto (l'atomo numero 8 del ciclo). Senza questo gruppo si ricava il nortropano.
La molecola possiede due centri stereogenici, gli atomi di carbonio asimmetrici C1 e C5, che sono bloccati in una conformazione (R,S) a causa delle costrizioni geometriche del biciclo. Tuttavia la molecola rappresenta un composto meso e pertanto non è otticamente attiva.
Note
modifica- ↑ Atropine content of plants, in USDA, ARS, National Genetic Resources Program. Phytochemical and Ethnobotanical Databases. [Online Database] National Germplasm Resources Laboratory, Beltsville, Maryland. URL consultato il 21 giugno 2011 (archiviato dall'url originale il 7 novembre 2004).
- ↑ Cocaine content of plants, in USDA, ARS, National Genetic Resources Program. Phytochemical and Ethnobotanical Databases. [Online Database] National Germplasm Resources Laboratory, Beltsville, Maryland. URL consultato il 21 giugno 2011 (archiviato dall'url originale il 7 novembre 2004).
Voci correlate
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