Ossazine
Le ossazine[2] sono un insieme di isomeri eterociclici esaatomici biinsaturi, basati sull'1,3-cicloesadiene o sull'1,4-cicloesadiene, in ciascuno dei quali un atomo di azoto e uno di ossigeno rimpiazzano due atomi di carbonio.[3] La loro formula molecolare è C4H5NO.
Questi composti non sono aromatici[4] per via della presenza nell'anello di 2 atomi (tra C, N, oppure O) ibridati sp3 i quali in tal modo interrompono la delocalizzazione,[5] contravvenendo così ad un requisito essenziale per l'aromaticità.[6]
Le otto ossazine isomere possono essere suddivise in tre gruppi in base alla reciproca posizione degli atomi N e O nell'anello: 1,2-ossazine (3), 1,3-ossazine (3) e 1,4-ossazine (2); In ciascun gruppo è possibileun'ulteriore suddivisione in base alla posizione di un atomo di idrogeno (2H-, 4H-, 6H-).
In generale, con linguaggio meno rigoroso, col termine "ossazine" si tende anche a indicare un insieme di derivati delle ossazine propriamente dette. In tal senso, uno dei più semplici derivati è la morfolina (tetraidro-4 H -1,4-ossazina), un intermedio nella sintesi di enammine[7] e un solvente.
Note
modifica- ↑ Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis, and Applications, 3rd, Completely Revised and Enlarged Edition, John Wiley & Sons, p. 442.
- ↑ ossazina - Treccani, su treccani.it. URL consultato il 29 marzo 2024.
- ↑ (EN) Oxazines, Thiazines and their Benzo Derivatives, 1º gennaio 1984, pp. 995–1038, DOI:10.1016/B978-008096519-2.00049-7. URL consultato il 28 novembre 2025.
- ↑ (EN) R. Alan Aitken, Kati M. Aitken e Philip G. Carruthers, 1,4-Oxazine, in Chemical Communications, vol. 49, n. 97, 2013, p. 11367, DOI:10.1039/c3cc47801g. URL consultato il 30 marzo 2024.
- ↑ La continuità della coniugazione in un anello è un requisito essenziale per l'aromaticità.
- ↑ (EN) James Ashenhurst, Rules for Aromaticity: The 4 Key Factors, su Master Organic Chemistry, 23 febbraio 2017. URL consultato il 28 novembre 2025.
- ↑ Michael B. Smith e Jerry March, MARCH’S ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY, 6ª ed., 2007, p. 635, ISBN 978-0-471-72091-1.
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