Niketamide

Niketamide
Nome IUPAC
	N,N-dietilpiridin-3-carbossamide
Nomi alternativi
	coramina, N,N-dietilnicotinamide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H14N2O
Massa molecolare (u)	178,23
Numero CAS	59-26-7
Numero EINECS	200-418-5
Codice ATC	R07AB02
PubChem	5497
DrugBank	DBDB13655
SMILES	CCN(CC)C(=O)C1=CN=CC=C1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m−3, in c.s.)	1058 - 1066 a 25°C
Solubilità in acqua	> 100 mg/mL a 22,8°C
Temperatura di fusione	24 - 26°C
Temperatura di ebollizione	296 - 300°C a 760 Torr
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	133°C
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	301 - 315 - 319 - 335
Consigli P	261 - 264 - 264+265 - 270 - 271 - 280 - 301+316 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 - 319 - 321 - 330 - 332+317

La niketamide, o coramina, è un composto chimico di formula chimica ${\ce {C10H14N2O}}$ ^[2] che in condizioni standard si presenta un liquido limpido leggermente giallastro o un solido cristallino dal gusto amaro seguito da una leggera sensazione di calore.^[3]

Caratteristiche strutturali e fisiche

Si tratta di un piridincarbossammide funzionalmente correlata alla nicotinamide.^[4] Il composto risulta solubile in acqua e combustibile. Quando riscaldato fino a decomposizione emette fumi tossici.^[3]

Caratteristiche del composto^[2]
N. di atomi pesanti	13
N. di donatori di legami a idrogeno	2
N. di legami ruotabili	3
Massa monoisotopica	178,110613074 u
Superficie polare	33,2 Å²

Abbondanza e disponibilità

Il composto è naturalmente presente nelle piante del genere Corydalis.^[5]

Reattività e caratteristiche chimiche

Il composto è incompatibile con soluzioni di carbonato di sodio che causano precipitazione.^[3]

Spettri analitici

1D NMR^[6]
¹H NMR^[7]
¹³C NMR^[8]
GC-MS^[9]
LC-MS^[10]
FTIR^[11]
ATR-IR^[12]
IR in fase vapore^[13]
Raman^[14]

Indici di ritenzione di Kovats^[15]
Standard apolare	1497, 1494, 1500, 1520, 1515, 1536, 1530, 1503, 1505, 1510, 1525
Semi-standard apolare	1487, 1486, 1528.7, 1457, 1459, 1462, 1463, 1464, 1466, 1470, 1503, 1506, 1511
Standard polare	2319, 2353, 2375, 2386, 2399

Farmacologia e tossicologia

Effetti del composto e usi clinici

La niketamide è un farmaco a piccole molecole che ha raggiunto la fase IV nei trial clinici ed è indicato per il trattamento di malattie dell'apparato respiratorio.^[16] Si tratta di uno stimolante del sistema nervoso centrale che in passato era utilizzato per trattare l'overdose da barbiturici, ma ad oggi è considerato inefficace a tale scopo.^[17]

Note

1 2 3 4 National Toxicology Program, Institute of Environmental Health Sciences, National Institutes of Health (NTP). 1992. National Toxicology Program Chemical Repository Database. Research Triangle Park, North Carolina.
1 2 (EN) PubChem, Nikethamide, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 22 giugno 2025.
1 2 3 NICETHAMID | CAMEO Chemicals | NOAA, su cameochemicals.noaa.gov. URL consultato il 22 giugno 2025.
↑ nikethamide (CHEBI:134814), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 22 giugno 2025.
↑ K. Samikov, R. Shakirov e D. N. Safaeva, Alkaloids ofKorolkovia severtzovii structure of korsidine, in Chemistry of Natural Compounds, vol. 12, n. 6, 9 luglio 2008, pp. 699–701, DOI:10.1007/BF00564963. URL consultato il 22 giugno 2025.
↑ (EN) PubChem, 3-pyridinecarboxamide, N,N-diethyl-, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 22 giugno 2025.
↑ Nikethamide - Optional[1H NMR] - Chemical Shifts - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 22 giugno 2025.
↑ Nikethamide - Optional[13C NMR] - Chemical Shifts - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 22 giugno 2025.
↑ Human Metabolome Database: Showing metabocard for Nikethamide (HMDB0255604), su hmdb.ca. URL consultato il 22 giugno 2025.
↑ Nikethamide - Optional[MS (LC)] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 22 giugno 2025.
↑ Nikethamide - Optional[FTIR] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 22 giugno 2025.
↑ Nikethamide - Optional[ATR-IR] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 22 giugno 2025.
↑ Nikethamide - Optional[Vapor Phase IR] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 22 giugno 2025.
↑ Nikethamide - Optional[Raman] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 22 giugno 2025.
↑ (EN) NIST Standard Reference Database 1A, in NIST, 19 giugno 2014. URL consultato il 22 giugno 2025.
↑ (EN) Open Targets Platform, su platform.opentargets.org. URL consultato il 22 giugno 2025.
↑ Nikethamide - MeSH - NCBI, su www.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 22 giugno 2025.

Voci correlate

Almitrina
Amifenazolo
Bemegride
Dimeflina (commercializzata come Remeflin)
Doxapram
Etamivan
GAL-021
Mepixanox
Pentetrazolo
Pretcamide

Altri progetti

Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Niketamide

Portale Medicina: accedi alle voci di Wikipedia che trattano di medicina

[National_Toxicology_Program_1992-1] 1 2 3 4 National Toxicology Program, Institute of Environmental Health Sciences, National Institutes of Health (NTP). 1992. National Toxicology Program Chemical Repository Database. Research Triangle Park, North Carolina.

[:0-2] 1 2 (EN) PubChem, Nikethamide, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 22 giugno 2025.

[:1-3] 1 2 3 NICETHAMID | CAMEO Chemicals | NOAA, su cameochemicals.noaa.gov. URL consultato il 22 giugno 2025.

[4] thamide (CHEBI:134814), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 22 giugno 2025.

[5] K. Samikov, R. Shakirov e D. N. Safaeva, Alkaloids ofKorolkovia severtzovii structure of korsidine, in Chemistry of Natural Compounds, vol. 12, n. 6, 9 luglio 2008, pp. 699–701, DOI:10.1007/BF00564963. URL consultato il 22 giugno 2025.

[6] (EN) PubChem, 3-pyridinecarboxamide, N,N-diethyl-, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 22 giugno 2025.

[7] Nikethamide - Optional[1H NMR] - Chemical Shifts - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 22 giugno 2025.

[8] Nikethamide - Optional[13C NMR] - Chemical Shifts - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 22 giugno 2025.

[9] Human Metabolome Database: Showing metabocard for Nikethamide (HMDB0255604), su hmdb.ca. URL consultato il 22 giugno 2025.

[10] Nikethamide - Optional[MS (LC)] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 22 giugno 2025.

[11] Nikethamide - Optional[FTIR] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 22 giugno 2025.

[12] Nikethamide - Optional[ATR-IR] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 22 giugno 2025.

[13] Nikethamide - Optional[Vapor Phase IR] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 22 giugno 2025.

[14] Nikethamide - Optional[Raman] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 22 giugno 2025.

[15] (EN) NIST Standard Reference Database 1A, in NIST, 19 giugno 2014. URL consultato il 22 giugno 2025.

[16] (EN) Open Targets Platform, su platform.opentargets.org. URL consultato il 22 giugno 2025.

[17] Nikethamide - MeSH - NCBI, su www.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 22 giugno 2025.

[2]