Isopropile

In chimica organica, l'isopropile (o gruppo isopropilico)^[1] è un gruppo funzionale e in particolare è l'alchile^[2] che deriva dal propano per sottrazione di un atomo di idrogeno dal carbonio centrale della molecola; di conseguenza, la sua formula chimica è i-C₃H₇− o anche, in forma più espressiva, (CH₃)₂CH− o (Me)₂CH−.^[3]

Rappresentazione di un gruppo isopropilico legato ad un gruppo R.

L'isopropile è il più semplice alchile secondario e quello in cui lo scheletro carbonioso ha una ramificazione.^[4]

È uno dei due isomeri del propile (l'altro è il n-propile o 1-propile). Lo si indica con i simboli 2-Pr o i-Pr.^[5]

Secondo la nomenclatura IUPAC, l'isopropile è chiamato anche 1-metiletile.^[6]

Da questo gruppo funzionale derivano tre specie chimiche molto reattive:

il radicale isopropile,^[7] (CH₃)₂CH•
il catione isopropile,^[8] (CH₃)₂CH⁺
l'anione isopropile,^[9] (CH₃)₂CH⁻

Note

↑ isopropyl group (CHEBI:30353), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 12 novembre 2025.
↑ John McMurry, Organic chemistry, 8ª ed., Brooks/Cole, Cengage Learning, 2012, p. 84, ISBN 978-0-8400-5444-9.
↑ Michael Smith e Jerry March, March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure, ottava edizione, John Wiley & Sons, Inc, 2020, p. xxvii, ISBN 978-1-119-37180-9.
↑ (EN) Alkyl Groups | Organic Chemistry Class Notes, su Fiveable. URL consultato il 13 novembre 2025.
↑ John McMurry, Organic chemistry, 8ª ed., Brooks/Cole, Cengage Learning, 2012, p. 85, ISBN 978-0-8400-5444-9.
↑ Rule A-2. Saturated Branched-chain Compounds and Univalent Radicals (ACYCLIC HYDROCARBONS), su www.acdlabs.com. URL consultato il 12 novembre 2025.
↑ (EN) Isopropyl radical, su www.chemspider.com. URL consultato il 12 novembre 2025.
↑ John B. Nicholas, Teng Xu e Dewey H. Barich, 13C Chemical Shift Tensor of the Isopropyl Cation, in Journal of the American Chemical Society, vol. 118, n. 17, 1º gennaio 1996, pp. 4202–4203, DOI:10.1021/ja953645l. URL consultato il 12 novembre 2025.
↑ The Chemical Thesaurus Reaction Chemistry Database, su www.chemthes.com. URL consultato il 12 novembre 2025.

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[1] sopropyl group (CHEBI:30353), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 12 novembre 2025.

[2] John McMurry, Organic chemistry, 8ª ed., Brooks/Cole, Cengage Learning, 2012, p. 84, ISBN 978-0-8400-5444-9.

[3] Michael Smith e Jerry March, March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure, ottava edizione, John Wiley & Sons, Inc, 2020, p. xxvii, ISBN 978-1-119-37180-9.

[4] (EN) Alkyl Groups | Organic Chemistry Class Notes, su Fiveable. URL consultato il 13 novembre 2025.

[5] John McMurry, Organic chemistry, 8ª ed., Brooks/Cole, Cengage Learning, 2012, p. 85, ISBN 978-0-8400-5444-9.

[6] Rule A-2. Saturated Branched-chain Compounds and Univalent Radicals (ACYCLIC HYDROCARBONS), su www.acdlabs.com. URL consultato il 12 novembre 2025.

[7] (EN) Isopropyl radical, su www.chemspider.com. URL consultato il 12 novembre 2025.

[8] John B. Nicholas, Teng Xu e Dewey H. Barich, 13C Chemical Shift Tensor of the Isopropyl Cation, in Journal of the American Chemical Society, vol. 118, n. 17, 1º gennaio 1996, pp. 4202–4203, DOI:10.1021/ja953645l. URL consultato il 12 novembre 2025.

[9] The Chemical Thesaurus Reaction Chemistry Database, su www.chemthes.com. URL consultato il 12 novembre 2025.

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