Doksisiklin

Doksisiklin
Data klinis
Pengucapan	/ˌdɒksɪˈsaɪkliːn/; DOKS-i-SY-kleen
Nama dagang	Dohixat, Doryx, Doxicor, Doxyhexal, Doxylin, Interdoxin, dan lain-lain
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682063
License data	US FDA: Doxycycline;
Kategori; kehamilan	AU: D ;
Rute; pemberian	ditelan, diinfus
Kode ATC	J01AA02 (WHO) A01AB22;
Status hukum
Status hukum	AU: S4 (Prescription only) ; UK: POM (Hanya resep) ; US: ℞-only ;
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas	100%
Pengikatan protein	90%
Metabolisme	Hati
Waktu paruh eliminasi	15–25 jam
Ekskresi	Urin (40%)
Pengenal
	Nama IUPAC (4S,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-4-(Dimetilamino)-3,5,10,12,12a-pentahidroksi-6-metil-1,11-diokso-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidrotetrasena-2-karboksamida;
Nomor CAS	564-25-0 ;
PubChem CID	11256;
DrugBank	DB00254 ;
ChemSpider	10482106 ;
UNII	334895S862;
KEGG	D00307 ;
ChEBI	CHEBI:60648 ;
ChEMBL	ChEMBL1433 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0037653 ;
ECHA InfoCard	100.008.429
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C22H24N2O8
Massa molar	444.43 g/mol
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
	SMILES CN(C)[C@@H]3C(\O)=C(\C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(/O)=C2/C(=O)c1c(cccc1O)[C@H](C)[C@H]2[C@H](O)[C@@H]34;
	InChI InChI=1S/C22H24N2O8.H2O/c1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29;/h4-7,10,14-15,17,25,27-29,32H,1-3H3,(H2,23,31);1H2/t7-,10+,14+,15-,17-,22-;/m0./s1 ; Key:XQTWDDCIUJNLTR-CVHRZJFOSA-N ;
	(what is this?) (verify)

Doksisiklin (doxycycline) adalah senyawa antibiotik yang digunakan untuk mengobati infeksi akibat bakteri dan parasit tertentu. Senyawa ini digunakan untuk mengobati pneumonia bakterial, jerawat, infeksi klamidia, Penyakit Lyme, kolera, Penyakit Rickettsia, dan sifilis. Doksisiklin juga digunakan untuk mencegah malaria, dan jika digabungkan dengan kuinina dapat mengobati malaria. Doksisiklin dapat ditelan atau diinfus (disuntikkan ke pembuluh darah).^[1]

Doksisiklin adalah antibiotik spektrum luas dari kelas tetrasiklin.^[1] Seperti agen-agen tetrasiklina lainnya, senyawa ini menghambat atau membunuh bakteri dengan melakukan penghambatan terhadap produksi protein.^[1]^[2] Doksisiklin membunuh malaria dengan menyerang apikoplas, sebuah organel plastid.^[3]^[4] Efek samping yang umum adalah diare, mual-mual, dan meningkatnya risiko bakaran matahari (untuk kelompok tertentu). Untuk wanita hamil setelah trimester pertama dan anak kecil, senyawa ini dapat menimbulkan masalah permanen pada gigi. Doksisiklin kemungkinan aman untuk wanita menyusui.^[1]

Referensi

1 2 3 4 5 "Doxycycline calcium". The American Society of Health-System Pharmacists. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 23 September 2015. Diakses tanggal 18 Agustus 2015.
↑ Nelson, ML; Levy, SB (December 2011). "The history of the tetracyclines". Annals of the New York Academy of Sciences. 1241 (1): 17–32. Bibcode:2011NYASA1241...17N. doi:10.1111/j.1749-6632.2011.06354.x. PMID 22191524.
↑ McFadden GI (March 2014). "Apicoplast". Curr. Biol. 24 (7): R262–3. doi:10.1016/j.cub.2014.01.024. PMID 24698369.
↑ Schlagenhauf-Lawlor, Patricia (2008). Travelers' Malaria (dalam bahasa Inggris). PMPH-USA. hlm. 148. ISBN 9781550093360.

[AHFS2015-1] 1 2 3 4 5 "Doxycycline calcium". The American Society of Health-System Pharmacists. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 23 September 2015. Diakses tanggal 18 Agustus 2015.

[2] Nelson, ML; Levy, SB (December 2011). "The history of the tetracyclines". Annals of the New York Academy of Sciences. 1241 (1): 17–32. Bibcode:2011NYASA1241...17N. doi:10.1111/j.1749-6632.2011.06354.x. PMID 22191524.

[3] McFadden GI (March 2014). "Apicoplast". Curr. Biol. 24 (7): R262–3. doi:10.1016/j.cub.2014.01.024. PMID 24698369.

[4] Schlagenhauf-Lawlor, Patricia (2008). Travelers' Malaria (dalam bahasa Inggris). PMPH-USA. hlm. 148. ISBN 9781550093360.

[1]

Data klinis


Pengucapan	/ˌdɒksɪˈsaɪkliːn/ DOKS-i-SY-kleen
Nama dagang	Dohixat, Doryx, Doxicor, Doxyhexal, Doxylin, Interdoxin, dan lain-lain
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682063
License data	US FDA: Doxycycline
Kategori kehamilan	AU: D
Rute pemberian	ditelan, diinfus^[1]
Kode ATC	J01AA02 (WHO) A01AB22
Status hukum
Status hukum	AU: S4 (Prescription only) UK: POM (Hanya resep) US: ℞-only
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas	100%
Pengikatan protein	90%
Metabolisme	Hati
Waktu paruh eliminasi	15–25 jam
Ekskresi	Urin (40%)
Pengenal
Nama IUPAC (4S,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-4-(Dimetilamino)-3,5,10,12,12a-pentahidroksi-6-metil-1,11-diokso-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidrotetrasena-2-karboksamida
Nomor CAS	564-25-0^Y
PubChem CID	11256
DrugBank	DB00254^Y
ChemSpider	10482106^Y
UNII	334895S862
KEGG	D00307^N
ChEBI	CHEBI:60648^Y
ChEMBL	ChEMBL1433^N
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0037653
ECHA InfoCard	100.008.429
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C₂₂H₂₄N₂O₈
Massa molar	444.43 g/mol
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
SMILES CN(C)[C@@H]3C(\O)=C(\C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(/O)=C2/C(=O)c1c(cccc1O)[C@H](C)[C@H]2[C@H](O)[C@@H]34
InChI InChI=1S/C22H24N2O8.H2O/c1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29;/h4-7,10,14-15,17,25,27-29,32H,1-3H3,(H2,23,31);1H2/t7-,10+,14+,15-,17-,22-;/m0./s1^Y Key:XQTWDDCIUJNLTR-CVHRZJFOSA-N^Y
^NY (what is this?) (verify)