Glutation

Ez a közzétett változat, ellenőrizve: 2020. szeptember 13. 2 változtatás vár ellenőrzésre.
Glutation
IUPAC-névl-γ-glutamil-l-ciszteinilglicin
Szabályos név(2S)-2-amino-5-({(2R)-1-[(karboximetil)amino]-1-oxo-3-szulfanil-2-propanil}amino)-5-oxopentánsav
Más nevekGSH, redukált glutation
Kémiai azonosítók
CAS-szám70-18-8
PubChem124886
ChemSpider111188
EINECS-szám200-725-4
DrugBankDB00143
KEGGC00051
ChEBI16856
RTECS számMC0556000
ATC kódV03AB32
Gyógyszer szabadnévglutathione
Gyógyszerkönyvi névGlutathionum
SMILES
C(CC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N
InChI
1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20) 9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1
InChIKeyRWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N
Beilstein1729812
UNIIGAN16C9B8O
ChEMBL1543
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC10H17N3O6S
Moláris tömeg307,32 g/mol
Megjelenésfehér por
Olvadáspont193 °C (bomlik)
Oldhatóság (vízben)292,5 g/l
Megoszlási hányados−6,4
Veszélyek
MSDSScience Lab.com
EU osztályozásIrritatív Xi
NFPA 704
1
2
0
 
R mondatokR68 R36/37/38
S mondatokS24/25 S36/37/39 S27 S26
LD505000 mg/tskg (egér, szájon át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A glutation (GSH) egy glicinből, ciszteinből és glutaminsavból álló tripeptid, melyben a glicinhez normál peptidkötéssel kötődő cisztein gamma-peptidkötéssel kapcsolódik a glutaminsav oldalláncának karboxilcsoportjához. Jelentőssé teszi a szervezetben antioxidánsként elfoglalt szerepe – ebben a minőségben védi a sejtalkotókat az olyan reaktív oxidáló intermedierektől (ROI), mint a szabad gyökök és a hidrogén-peroxid.[1]

Tiolcsoportja miatt redukálószer, eukarióta (pl. emberi) sejtekben koncentrációja körülbelül 5 mM. Két glutation diszulfid-hidat alkothat, az így képződő oxidálódott termék a glutation-diszulfid (GSSG), vagy l-(–)-glutation.[2]

Az oxidált glutation enzimatikus úton, glutation-reduktázzal alakulhat vissza redukált formájává. A folyamathoz az elektront NADPH szolgáltatja.[3] A GSH:GSSG arány normális esetben a humán sejtekben 500:1,[4] az arány GSSG irányába történő eltolódása a sejt mérgezettségének jele lehet.[5]

Hatása az emberi szervezetre

szerkesztés

A szervezetben többféle antioxidáns van jelen. Egyik ilyen fontos antioxidáns például a glutation is, amely az emberi szervezetben természetes formában is jelen van. Megfelelő jelenléte késlelteti az oxidációs folyamatokat, így például fontos szerepet kap az őszülés ellen is, hiszen képes megakadályozni azt. Amíg a szervezetben megfelelő mennyiségű antioxidáns van jelen, képes lebontani a hidrogén-peroxidot, és így meg tudja akadályozni a haj és a szőrszálak kifehérítését. Amikor csökken ez az antioxidáns a szervezetben (általában idősebb korban), akkor jelennek meg az első ősz hajszálak. A glutation egy kevésbé ismert, de rendkívül fontos alkotóeleme az egészséges emberi szervezetnek.

A haj igényli a glutation nevű vegyületet ahhoz, hogy pigmentet tudjon termelni, azaz létejöjjön benne a szín. A glutation továbbá képes megvédeni a szervezetet a szabad gyökök képződése ellen.

A European Journal of Nutricion 2015 márciusában megjelent cikke a szájon át alkalmazott glutation hatásait elemzi. A hat hónapos placebo kontrollált, kettős, vak klinikai vizsgálat során 54 nem dohányzó betegnél vizsgálták meg a szájon át adott glutation szervezetükre kifejtett hatását. A vizsgálat megállapította, hogy a glutationt nagyon jól tolerálták a betegek, semmilyen súlyosabb mellékhatást nem észleltek egyik csoportban sem. A vizsgálat bizonyította, hogy érdemes a glutationt külső forrásból bevinni az emberi szervezetbe.[6]

  1. Pompella, A; Visvikis, A; Paolicchi, A; Tata, V; Casini, AF (2003). "The changing faces of glutathione, a cellular protagonist". Biochemical Pharmacology 66 (8): 1499–503.
  2. REACTION: R05267 (KEGG)
  3. Couto, Narciso; Malys, Naglis; Gaskell, Simon; Barber, Jill (2013). "Partition and Turnover of Glutathione Reductase from Saccharomyces cerevisiae: a Proteomic Approach". Journal of Proteome Research 12 (6): 2885–94.
  4. Ádám V., Dux L. et al. Orvosi biokémia. Szerk. Ádám Veronika. Budapest: Medicina Kiadó. 2004. 248.
  5. Pastore, Anna; Piemonte, Fiorella; Locatelli, Mattia; Lo Russo, Anna Lo; Gaeta, Laura Maria; Tozzi, Giulia; Federici, Giorgio (2003). "Determination of blood total, reduced, and oxidized glutathione in pediatric subjects". Clinical Chemistry 47 (8): 1467–9.
  6. John P. Richie Jr., Sailendra Nichenametla, Wanda Neidig, Ana Calcagnotto, Jeremy S. Haley, Todd D. Schell & Joshua E. Muscat (2015). "Randomized controlled trial of oral glutathione supplementation on body stores of glutathione". European Journal of Nutrition (angol nyelven) (54). © Springer-Verlag GmbH Germany, part of Springer Nature: 251–263. ISSN 1436-6207. Hozzáférés: 2020. szeptember 13.. {{cite journal}}: Unknown parameter |month= ignored (súgó)CS1 karbantartás: több név: author felsorolás (link)

Kapcsolódó lapok

szerkesztés