Wikipédia

Ferrocén

kémiai vegyület
Ez a közzétett változat, ellenőrizve: 2026. január 28.
Ferrocén
IUPAC-névferrocén, bisz(η5-ciklopentadienil)vas
Más nevekdiciklopentadienil-vas
Kémiai azonosítók
CAS-szám102-54-5
PubChem11985121
ChemSpider7329
EINECS-szám203-039-3
ChEBI30672
RTECS számLK0700000
SMILES
[cH-]1cccc1.[cH-]1cccc1.[Fe+2]
InChI
1/2C5H5.Fe/c2*1-2-4-5-3-1;/h2*1-5H;/q2*-1;+2
InChIKeyKTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N
Beilstein6609436
Gmelin3385
UNIIU96PKG90JQ
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet(C5H5)2Fe
Moláris tömeg186,04 g/mol
MegjelenésNarancssárga por
Szagkámforszerű
Sűrűség1,107 g/cm³ (0 °C), 1,490 g/cm³ (20 °C)[1]
Olvadáspont172,5 °C
Forráspont249 °C
Oldhatóság (vízben)Vízben oldhatatlan, de a legtöbb szerves oldószerben oldódik.
Veszélyek
EU osztályozás[2]
Főbb veszélyekLenyelés vagy belégzés esetén rendkívül káros, irritálja a bőrt[3]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A ferrocén egy fémorganikus vegyület, képlete Fe(C5H5)2. A metallocének prototípusa, azaz az elsőként előállított olyan vegyület, melyben két ciklopentadienilcsoport kötődik egy központi fém ellentétes oldalaihoz. Alakjukból adódóan szendvicsvegyületeknek is hívják őket.[4][5] A fémorganikus kémia gyors fejlődése a ferrocén, titanocén, rodocén, illetve ezek analógjainak felfedezéséből eredő izgatottságnak tulajdonítható.

Története

szerkesztés
Pauson és Kealy eredeti (hibás) elképzelése a ferrocén szerkezetéről[6]

Eleinte akaratlanul állították elő a ferrocént. Először Pauson és Kealy a Duquesne Egyetemen számolt be a ciklopentadienil-magnézium-bromid és a vas(III)-klorid közötti reakcióról. Céljuk fulvalén előállítása volt oxidatív diénkapcsolási reakcióval, ehelyett egy meglepően stabil, halvány narancssárga por keletkezett.[6] Egy másik csoport a British Oxygen cégnél szintén előállított ferrocént, bár ezt ők sem tudták. Miller, Tebboth és Tremaine szénhidrogénekből, például ciklopentadiénből próbáltak ammónia segítségével aminokat előállítani a Haber-folyamat átalakításával. Eredményüket 1952-ben publikálták, bár a tényleges munkát 3 évvel korábban végezték.[7][8][9] Az új vasorganikus vegyület stabilitása a negatív töltésű ciklopentadienilek aromás voltával volt összefüggésben, de a η5(pentahapto) szendvicsszerkezetet nem ők ismerték fel.

Robert Burns Woodward és Geoffrey Wilkinson a reaktivitást vizsgálva következtetett a szerkezetre.[10] Tőlük függetlenül Ernst Otto Fischer is szendvicsformára gyanakodott, és további metallocének, például nikkelocén és kobaltocén szintézisébe kezdett.[11]

A ferrocén szerkezetét NMR-spektroszkópiával és röntgen-krisztallográfiával igazolták.[8][12][13][14] A jellegzetes „szendvics”-alak megállapításával hirtelen megnőtt az érdeklődés a d-mező elemeinek és szénhidrogéneknek a reakciójából származó vegyületek kutatásában, ezzel felvirágoztatva a fémorganikus kémia ágát. 1973-ban Fischer és Wilkinson, a Müncheni Műszaki Egyetem, illetve a londoni Imperial College kutatója megosztott Nobel-díjat kaptak a fémorganikus kémiában nyújtott munkásságukért és a metallocénekkel végzett kutatásaikért.[15]

Szerkezete és kötései

szerkesztés

Az öt szénatomos gyűrűkben a C–C kötéshossz 1,40 Å, a vas- és szénatomok közti távolság 2,04 Å. Röntgen-krisztallográfiás[16] mérés szerint (monoklin tércsoportban) a ciklopentadienilek (Cp) nyitott konformációban vannak, de gázfázisú elektrondiffrakcióval és elméleti számításokkal igazolták,[17] hogy gázfázisban a Cp-gyűrűk fedő állásúak. Úgy gondolják, hogy kondenzált fázisban a nyitott konformáció a legstabilabb a kristályok elrendeződése miatt. A nyitott konformáció pontcsoportja D5d, a fedő állásúé pedig D5h.

Szubsztituált származékokon végzett 1H és 13C NMR-spektroszkópiás mérésekkel megfigyelték, hogy a Cp gyűrűk kis energiagáttal képesek elfordulni a Cp–Fe–Cp tengely körül. A metilferrocénben (C5H5–Fe–C5H4–CH3) például a C5H5 gyűrű szingulett jelet mutat.[18]

Kötések szempontjából a ferrocénben a központi vasatom oxidációs számát +2-nek veszik, ami összhangban van a Mössbauer-spektroszkópiás mérésekkel. A két ciklopentadienil-csoportra így egyszeres negatív töltés adódik, és minden gyűrűben hat π-elektron foglal helyet, ez teszi a vegyületet aromássá. Ez a tizenkét delokalizált elektron (gyűrűnként 6 db) létesít közös kötő elektronpárt (kovalens kötést) a fématommal. Ha ezekhez hozzáadjuk a Fe2+ d-alhéjon lévő 6 elektronját, a 18 elektronos szabály szerint egy stabil komplex képződik.

Előállítása

szerkesztés

A ferrocén elsőként leírt szintézise[19] ciklopentadienil-magnézium-bromid Grignard-reagensből indult ki, amely ciklopentadién, magnézium és brómetán reakciójából nyerhető vízmentes benzolban. Ezután vas(III)-kloridot kevernek el vízmentes dietil-éterrel, majd hozzáadják a Grignard-reagenshez. A szintézis idealizált reakcióegyenlete a következő:

Azóta számos más előállítási utat is leírtak, az egyik ilyen a gázfázisú ciklopentadién és elemi vas reakciója 350 °C-on.[20] A folyamat vas-pentakarbonillal is lejátszódik.[21]

Ennél azonban vannak eredményesebb transzmetallációs folyamatok is. Ha például nátrium-ciklopentadienidet[22] vagy frissen krakkolt, kálium-hidroxiddal deprotonált ciklopentadiént vízmentes vas(II)-kloriddal reagáltatnak, jobb kitermeléssel nyerhető ferrocén. Ezt a folyamatot általában valamilyen éteres oldószerben végzik.[23]

A deprotonációra egyes bázikus aminok is alkalmasak, ám így a reakció jóval lassabban megy végbe, mint az erősebb lúgok esetén.[22]

Más metallocénekből, például manganocénből közvetlen transzmetallációval is előállítható.[24]

Ahogy a szimmetrikus, töltéssel nem rendelkező részecskék, a ferrocén is oldható a mindennapokban használt szerves oldószerek többségében, például benzolban, vízben azonban oldhatatlan. A ferrocén levegőn stabilis vegyület, amelyre jellemző, hogy vákuumban hevítve szublimál. 400 °C-ig stabil,[25] efelett bomlik. A következő táblázat a ferrocén különböző hőmérsékleteken mérhető gőznyomását mutatja:[26]

Nyomás (Pa) 1 10 100
Hőmérséklet (K) 298 323 353

Reakciói

szerkesztés

Elektrofilekkel

szerkesztés

Sok aromás vegyületekre jellemző reakcióban részt vesz, így vannak szubsztituált származékai. Egyik alapvető kísérlet a Friedel-Crafts-reakció, amelyben ecetsav-anhidriddel (vagy acetil-kloriddal) reagáltatják, katalizátorként foszforsavat használva.

A ferrocén fontos reakciói elektrofilekkel és más reagensekkel

Foszforszármazékokkal

szerkesztés

A ferrocénnek sok foszfinszármazéka ismert, és ezek egy részét ipari eljárásokban is használják.[27] Legegyszerűbb, és talán legjobban ismert az 1,1′-bisz(difenilfoszfino)ferrocén (dppf), amelyet dilítioferrocénből nyernek. Me2NPCl2 és ferrocén alumínium-klorid jelenlétében reagálva ferrocenil-diklórfoszfinná alakul. Hasonló körülmények között fenildiklórfoszfinnal[28] P,P-diferrocenil-P-fenilfoszfin állítható elő.[29] Az anizolhoz hasonlóan ferrocén és P4S10 reakciójakor diferrocenil-ditiadifoszfetán-diszulfid keletkezik.[30]

Lítiumozása

szerkesztés

A ferrocén könnyen reakcióba vihető butil-lítiummal, ekkor 1,1′-dilítioferrocén keletkezik, ami pedig erősen nukleofil. Terc-butil-lítiummal csak egy Li-atom épül be, monolítioferrocén jön létre.[31] S8, klórfoszfinok vagy klórszilánok használatakor végbemenő reakciók különösen hasznosak a funkciós csoportok kimutatására. A keletkező termékek gyűrűnyitásos polimerizációra hajlamosak.[32]

A dilítioferrocén átalakulásának néhány módja

Redoxikémia – a ferrocéniumion

szerkesztés

A szerves vegyületek többségével ellentétben a ferrocén alacsony potenciálon (telített kalomel elektródhoz mérve kb. 0,5 V-on) 1-elektronos oxidációt szenved. Ezt a reverzibilis oxidációt az elektrokémiában mint standardot használják Fc+/Fc = 0,64 V standardpotenciállal. Néhány elektronban gazdag szerves vegyület (pl. anilin) szintén alacsony potenciállal oxidálódik, de a reakció egyirányú. A ferrocén 1 elektron leadásával kék színű [Fe(C5H5)2]+ kationná, eredetileg ferricíniumnak, elterjedtebb nevén ferrocéniumnak nevezett ionná alakul (a két név ugyanazt az anyagot jelöli, szemben a ferri- és a ferro- előtagok közti különbséggel, amelyek a vasatom különböző oxidációs állapotú ionjaira utalnak). FeCl3 jelenlétében az oxidáció könnyen végbemegy, a kationt leggyakrabban PF–6 só formájában nyerik ki. Másik lehetőség, ha az oxidációt ezüst-nitráttal végzik.

Ferrocénium-hexafluorofoszfát kristályok (C10H10FePF6)

A ferrocénium sóit oxidálószernek használják, részben azért, mert a termékként keletkező ferrocén meglehetősen közömbös, és más ionos anyagoktól is könnyen elválasztható.[33] A ciklopentadienil ligandumokra kerülő szubsztituensek a várható irányba változtatják a redoxipotenciált: az elektronszívó funkciós csoportok (pl. karboxilcsoport a potenciált az anód felé mozdítják (azaz pozitívabbá teszik), míg az elektronküldő csoportok (pl. metilcsoport) a katód irányába tolják azt (tehát negatívabb lesz a potenciál). Emiatt a dekametilferrocén a ferrocénnél sokkal könnyebben oxidálódik. Ferrocént gyakran használnak belső standardként a nem-vizes oldatokban lejátszódó elektrokémiai reakcióknál a redoxipotenciál beállítására.

Sztereokémia

szerkesztés
Egy planárisan királis ferrocénszármazék

Az általános szubsztitúciós reakciók a ferrocénnel is végbemennek az egyik vagy mindkét gyűrűn. A leggyakoribb származékok 1-szubsztituáltak (egy szubsztituens az egyik gyűrűn) vagy 1,1′-diszubsztituáltak (mindkét gyűrűn egy-egy szubsztituens). A gyűrűk általában szabadon fordulnak el, ez egyszerűsíti az izomériaviszonyokat. A diszubsztituált ferrocénnek 1,2-; 1,3- vagy 1,1′- izomerei létezhetnek, ezek nem alakulnak át egymásba. Az egyazon gyűrűn aszimmetrikusan diszubsztituált ferrocénszármazékok királisak - például a [CpFe(EtC5H3Me)] királis, a [CpFe(C5H3Me2)] viszont akirális. A planáris kiralitás annak ellenére jön létre, hogy a molekula egyetlen sztereogén központot sem tartalmaz. A jobb oldali képen látható szubsztituált ferrocén (4-(dimetilamino)piridin származék) a racém másodrendű alkoholok kinetikus rezolválásában hasznos.[34]

Felhasználása

szerkesztés

A ferrocént, illetve származékait nem használják nagy mennyiségben, de számos speciális alkalmazásuk van, melyekben kihasználják ezen molekulák szokatlan szerkezetét (gyógyászatban), stabilitását (kopogásgátló készítményekben vagy más anyagok prekurzoraként) és redoxi-sajátságait (reagensként vagy redoxi standardként).

Üzemanyag-adalékként

szerkesztés

A benzinüzemű gépjárművekben kopogásgátló szerként van jelen, amely a korábban használt tetraetil-ólomnál sokkal biztonságosabb, mivel nem károsítja a környezetet.[35] Az ólommentes benzinek megfelelő oktánszámának beállításához elsősorban ferrocént használnak, mivel relatíve ez a legolcsóbb adalékanyag. A 102 RON oktánszámú versenyautókban használt benzin ferrocéntartalma 120–150 mg/liter. Több tabletta formájú, vagy folyékony benzinadalék egyik fő összetevője a ferrocén, melynek elsődleges célja a benzin oktánszámának emelése.

Gyógyászatilag

szerkesztés

Néhány ferrocéniumsónak rák- és maláriaellenes hatása van,[36] egy erre a célra kifejlesztett kísérleti gyógyszer hatóanyaga a tamoxifen ferrocenilszármazéka.[37] Elméletileg a tamoxifen kötődni fog az ösztrogén-megkötő sejtekhez, így citotoxikus hatást fejt ki.[37][38][39]

Az anyagok kémiájában

szerkesztés

Elemi vasra történő lebomlását szén nanocsövek gyártásakor használják ki.[40] Ferrocénből vinil-ferrocén keletkezik aldehidek, foszfóniumsók és nátrium-hidroxid Wittig-reakciójában. A vinil-ferrocén polimerizálható, a polimer a polisztirol ferrocenilszármazékának tekinthető (a fenilcsoportot ferrocenilcsoport helyettesíti).[41]

Olajszőkítés

szerkesztés
Ez a szakasz nem tünteti fel a független forrásokat, amelyeket felhasználtak a készítése során. Emiatt nem tudjuk közvetlenül ellenőrizni, hogy a szakaszban szereplő állítások helytállóak-e. Segíts megbízható forrásokat találni az állításokhoz! Lásd még: A Wikipédia nem az első közlés helye.

Mivel elterjedt az a szokás, hogy az olcsó tüzelőolajjal működtették az autókat, 1990-ben született egy törvény, mely szerint a fűtőolajat színezni kell: erre a célra ferrocént használtak, amely feloldódva vörös színt adott az olajnak. Egyes nem hivatalos források azt terjesztették hogy a színezőanyag a motort károsítja, így próbálták elérni hogy mindenki rendeltetésszerűen használja az olajat. A ferrocénnek nincs ismert káros hatása a motorra. A színezés vámkezeléskor történt, ha a vámost sikerült megvesztegetniük, ezt színezetlenül gázolajként vehették át az emberek. Egyesek kénsavat adtak a piros olajhoz, annak hatására visszanyerte eredeti színét - ezt hívták olajszőkítésnek. A szőkítők ezt olcsón el tudták végezni, és egyesek rengeteget tudtak ilyen módon spórolni.

Származékai és variációi

szerkesztés

A ferrocén analógjai a ciklopentadienilcsoport változtatásával jöhetnek létre, például bisz-indenil-vas és bisz-fluorenil-vas.[27]

Különböző ferrocénszármazékok, melyekben a ciklopentadienilt hasonló ligandum helyettesíti
Különböző ferrocénszármazékok, melyekben a ciklopentadienilt hasonló ligandum helyettesíti

A szénatomok heteroatomokkal helyettesíthetők, ahogy a Fe(η5-C5Me5)(η5-P5) és a Fe(η5-C5H5)(η5-C4H4N) („azaferrocén”) esetén látható. Az azaferrocén a Fe(η5-C5H5)(CO)2(η1-pirrol) ciklohexánban történő dekarbonilezésének végterméke.[42] A vegyület benzolban való refluxoltatása ferrocént eredményez.[43]

A szubsztitúció könnyen elvégezhető voltának köszönhetően számos, szerkezetileg szokatlan ferrocénszármazékot állítottak már elő.[44] A penta(ferrocenil)ciklopentadienil ligandumban például egy ciklopentadienil-csoporthoz öt ferrocén kapcsolódik, mint szubsztituens.

Penta(ferrocenil)ciklopentadienil ligandum
Penta(ferrocenil)ciklopentadienil ligandum
A hexaferrocenil-benzol szerkezete

A hexaferrocenil-benzol esetén a benzol mind a hat szénatomjához kapcsolódik egy ferrocenil-csoport (R).[45] A vegyület röntgen-krisztallográfiás analízise azt bizonyította, hogy a ferrocének nincsenek egy síkban a benzollal, a diéderes szögek váltakozva +30° és −80°-osak. Térbeli zsúfoltságuk miatt a ferrocenilek kis mértékben, 177°-ban meghajolnak, a C–Fe kötések pedig némileg megnyúlnak. A kvaterner (negyedrendű) szénatomok alakja a ciklopentadienil-gyűrűkön síkháromszög.[46]

A hexaferrocenil-benzol előállításához hexajódbenzol és diferrocenil-cink Negishi-kapcsolását hajtották végre tetrahidrofuránban, trisz(dibenzilidénaceton)dipalládium(0) katalizátor mellett.[45]

Hexaferrocenylbenzene synthesis by Negishi coupling

A kitermelés csupán 4%-os, valószínűleg az arénközpont körüli zsúfoltság miatt ilyen kevés.

Fordítás

szerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a Ferrocene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Jegyzetek

szerkesztés
  1. ↑ Ferrocene(102-54-5). (Hozzáférés: 2010. február 3.)
  2. ↑ Material Safety Data Sheet. Ferrocene. MSDS# 03388. Section. https://www.nwmissouri.edu/naturalsciences/sds/f/Ferrocene.pdf. [2021. szeptember 30-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2015. december 9.)
  3. ↑ Ferrocene MSDS - ScienceLab. www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=992404. [2015. december 12-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2015. december 9.)
  4. ↑ Federman Neto, Alberto; Pelegrino, Alessandra Caramori; Darin, Vitor Andre (2004). "Ferrocene: 50 Years of Transition Metal Organometallic Chemistry – From Organic and Inorganic to Supramolecular Chemistry". ChemInform. 35 (43). doi:10.1002/chin.200443242.
  5. ↑ Pauson, P. L. (2001). "Ferrocene-how it all began". J. Organomet. Chem. 637–639: 637–639. doi:10.1016/S0022-328X(01)01126-3.
  6. 1 2 Kealy, T. J.; Pauson, P. L. (1951). "A New Type of Organo-Iron Compound". Nature. 168 (4285): 1039. Bibcode:1951Natur.168.1039K. doi:10.1038/1681039b0.
  7. ↑ Miller, S. A., Tebboth, J. A., Tremaine, J. F. (1952). "114. Dicyclopentadienyliron". J. Chem. Soc.: 632–635. doi:10.1039/JR9520000632.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: author felsorolás (link)
  8. 1 2 Pierre Laszlo, Roald Hoffmann, (2000). "Ferrocene: Ironclad History or Rashomon Tale?". Angewandte Chemie International Edition. 39 (1): 123–124. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<123::AID-ANIE123>3.0.CO;2-Z. PMID 10649350.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: author felsorolás (link) CS1 maint: extra punctuation (link)
  9. ↑ Werner, H (2012). "At Least 60 Years of Ferrocene: The Discovery and Rediscovery of the Sandwich Complexes". Angew. Chem. Int. Ed. 51: 6052–6058. doi:10.1002/anie.201201598.
  10. ↑ G. Wilkinson, M. Rosenblum, M. C. Whiting, R. B. Woodward (1952). "The Structure of Iron Bis-Cyclopentadienyl". Journal of the American Chemical Society. 74 (8): 2125–2126. doi:10.1021/ja01128a527.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: author felsorolás (link)
  11. ↑ E. O. Fischer, W. Pfab (1952). "Zur Kristallstruktur der Di-Cyclopentadienyl-Verbindungen des zweiwertigen Eisens, Kobalts und Nickels". Zeitschrift für Naturforschung B. 7: 377–379.
  12. ↑ Dunitz, J. D., Orgel, L. E. (1953). "Bis-Cyclopentadienyl – A Molecular Sandwich". Nature. 171 (4342): 121–122. Bibcode:1953Natur.171..121D. doi:10.1038/171121a0.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: author felsorolás (link)
  13. ↑ J. Dunitz, L. Orgel, A. Rich (1956). "The crystal structure of ferrocene". Acta Crystallographica. 9 (4): 373–375. doi:10.1107/S0365110X56001091.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: author felsorolás (link)
  14. ↑ P. F. Eiland and R. Pepinsky (1952). "X-ray examination of iron biscyclopentadienyl". Journal of the American Chemical Society. 74 (19): 4971. doi:10.1021/ja01139a527.
  15. ↑ Press Release: The Nobel Prize in Chemistry 1973. The Royal Swedish Academy of Sciences, 1973
  16. ↑ Haaland, A.; Nilsson, J. E. (1968). "The Determination of Barriers to Internal Rotation by Means of Electron Diffraction. Ferrocene and Ruthenocene". Acta Chemica Scandinavica. 22: 2653–2670. doi:10.3891/acta.chem.scand.22-2653.
  17. ↑ Coriani, Sonia; Haaland, Arne; Helgaker, Trygve; Jørgensen, Poul (2006). "The Equilibrium Structure of Ferrocene". ChemPhysChem. 7: 245–249. doi:10.1002/cphc.200500339.
  18. ↑ E. W. Abel, N. J. Long, K. G. Orrell, A. G. Osborne, V. Sik (1991). "Dynamic NMR studies of ring rotation in substituted ferrocenes and ruthenocenes". Journal of Organometallic Chemistry. 403: 195–208. doi:10.1016/0022-328X(91)83100-I.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: author felsorolás (link)
  19. ↑ Kealy, T. J.; Pauson, P. L. (1951). "A New Type of Organo-Iron Compound". Nature. 168 (4285): 1039. Bibcode:1951Natur.168.1039K. doi:10.1038/1681039b0.
  20. ↑ Wilkinson, G.; Pauson, P. L.; Cotton, F. A. (1954). J. Am. Chem. Soc. 76 (7): 1970. doi:10.1021/ja01636a080. {{cite journal}}: Missing or empty |title= (súgó)
  21. ↑ Wilkinson, G.; Cotton, F. A. (1959). "Cyclopentadienyl and Arene Metal Compounds". Progress in Inorganic Chemistry. Progress in Inorganic Chemistry. 1: 1–124. doi:10.1002/978-0-470-16602-4.ch1. ISBN 978-0-470-16602-4. {{cite journal}}: ISBN / Date incompatibility (súgó)
  22. 1 2 Geoffrey Wilkinson (1963). "Ferrocene". Org. Synth. {{cite journal}}: More than one of |surname1= és |author= specified (súgó); Coll. Vol. 4: 473
  23. ↑ Jolly, W. L., The Synthesis and Characterization of Inorganic Compounds, Prentice-Hall: New Jersey, 1970.
  24. ↑ Wilkinson, G.; Cotton, F. A.; Birmingham, J. M. (1956). "On manganese cyclopentadienide and some chemical reactions of neutral bis-cyclopentadienyl metal compounds". J. Inorg. Nucl. Chem. 2 (2): 95. doi:10.1016/0022-1902(56)80004-3.
  25. ↑ Solomons, Graham, and Craig Fryhle. Organic Chemistry. 9th ed. USA: John Wiley & Sons, Inc., 2006.
  26. ↑ Monte, Manuel J. S.; Santos, Luís M. N. B. F.; Fulem, Michal; Fonseca, José M. S.; Sousa, Carlos A. D. (2006). "New Static Apparatus and Vapor Pressure of Reference Materials: Naphthalene, Benzoic Acid, Benzophenone, and Ferrocene". Journal of Chemical & Engineering Data. 51 (2): 757. doi:10.1021/je050502y.
  27. 1 2 Petr Stepnicka "Ferrocenes: Ligands, Materials and Biomolecules" J. Wiley, Hoboken, 2008. ISBN 0-470-03585-4
  28. ↑ G.R. Knox, P.L. Pauson and D. Willison (1992). "Ferrocene derivatives. 27. Ferrocenyldimethylphosphine". Organometallics. 11 (8): 2930–2933. doi:10.1021/om00044a038.
  29. ↑ G.P. Sollott, H.E. Mertwoy, S. Portnoy and J.L. Snead (1963). "Unsymmetrical Tertiary Phosphines of Ferrocene by Friedel-Crafts Reactions. I. Ferrocenylphenylphosphines". J. Org. Chem. 28 (4): 1090–1092. doi:10.1021/jo01039a055.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: author felsorolás (link)
  30. ↑ Mark R. St. J. Foreman, Alexandra M. Z. Slawin and J. Derek Woollins (1996). "2,4-Diferrocenyl-1,3-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide; structure and reactions with catechols and [PtCl2(PR3)2](R = Et or Bun)". J. Chem. Soc., Dalton Trans. (18): 3653–3657. doi:10.1039/DT9960003653.
  31. ↑ Rebiere, F; Samuel, O; Kagan, H.B (1990). "A convenient method for the preparation of monolithioferrocene". Tetrahedron Letters. 31 (22): 3121–3124. doi:10.1016/S0040-4039(00)94710-5.
  32. ↑ David E. Herbert, Ulrich F. J. Mayer, Ian Manners (2007). "Strained Metallocenophanes and Related Organometallic Rings Containing pi-Hydrocarbon Ligands and Transition-Metal Centers". Angew. Chem. Int. Ed. 46 (27): 5060–5081. doi:10.1002/anie.200604409.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: author felsorolás (link)
  33. ↑ N. G. Connelly, W. E. Geiger (1996). "Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry". Chemical Reviews. 96 (2): 877–910. doi:10.1021/cr940053x. PMID 11848774.
  34. ↑ Ruble, J. C.; Latham, H. A.; Fu, G. C. (1997). "Effective Kinetic Resolution of Secondary Alcohols with a Planar-Chiral Analogue of 4-(dimethylamino)pyridine. Use of the Fe(C5Ph5) Group in Asymmetric Catalysis". J. Am. Chem. Soc. 119 (6): 1492–1493. doi:10.1021/ja963835b.
  35. ↑ Application of fuel additives. [2006. május 5-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2006. május 5.)
  36. ↑ Biot, C.; Nosten, F.; Fraisse, L.; Ter-Minassian, D.; Khalife, J.; Dive, D. (2011). "The antimalarial ferroquine: from bench to clinic". Parasite. 18 (3): 207–214. doi:10.1051/parasite/2011183207. ISSN 1252-607X. PMC 3671469. PMID 21894260. „open access” publikáció – ingyenesen elolvasható
  37. 1 2 S. Top, A. Vessières, G. Leclercq, J. Quivy, J. Tang, J. Vaissermann, M. Huché and G. Jaouen (2003). "Synthesis, Biochemical Properties and Molecular Modelling Studies of Organometallic Specific Estrogen Receptor Modulators (SERMs), the Ferrocifens and Hydroxyferrocifens: Evidence for an Antiproliferative Effect of Hydroxyferrocifens on both Hormone-Dependent and Hormone-Independent Breast Cancer Cell Lines". Chemistry, a European Journal. 9 (21): 5223–36. doi:10.1002/chem.200305024. PMID 14613131.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: author felsorolás (link)
  38. ↑ Ron Dagani (2002. szeptember 16.). "The Bio Side of Organometallics". Chemical and Engineering News. 80 (37): 23–29. doi:10.1021/cen-v080n037.p023.
  39. ↑ S. Top, B. Dauer, J. Vaissermann and G. Jaouen (1997). "Facile route to ferrocifen, 1-[4-(2-dimethylaminoethoxy)]-1-(phenyl-2-ferrocenyl-but-1-ene), first organometallic analogue of tamoxifen, by the McMurry reaction". Journal of Organometallic Chemistry. 541: 355–361. doi:10.1016/S0022-328X(97)00086-7.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: author felsorolás (link)
  40. ↑ Devin Conroya, Anna Moisalab, Silvana Cardosoa, Alan Windleb and John Davidson (2010). "Carbon nanotube reactor: Ferrocene decomposition, iron particle growth, nanotube aggregation and scale-up". Chemical Engineering Science. 65 (10): 2965–2977. doi:10.1016/j.ces.2010.01.019.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: author felsorolás (link)
  41. ↑ Liu, Wan-yi; Xu, Qi-hai; Ma, Yong-xiang; Liang, Yong-min; Dong, Ning-li; Guan, De-peng (2001). "Solvent-free synthesis of ferrocenylethene derivatives". J. Organomet. Chem. 625: 128–132. doi:10.1016/S0022-328X(00)00927-X.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: author felsorolás (link)
  42. ↑ Zakrzewski, J; Giannotti, Charles (1990). "An improved photochemical synthesis of azaferrocene". Journal of Organometallic Chemistry. 388: 175. doi:10.1016/0022-328X(90)85359-7.
  43. ↑ Efraty, Avi.; Jubran, Nusrallah; Goldman, Alexander (1982). "Chemistry of some .eta.5-pyrrolyl- and .eta.1-N-pyrrolyliron complexes". Inorganic Chemistry. 21 (3): 868. doi:10.1021/ic00133a006.
  44. ↑ Y. Yu, A.D. Bond, P. W. Leonard, K. P. C. Vollhardt, G. D. Whitener (2006). "Syntheses, Structures, and Reactivity of Radial Oligocyclopentadienyl Metal Complexes: Penta(ferrocenyl)cyclopentadienyl and Congeners". Angewandte Chemie International Edition. 45 (11): 1794–1799. doi:10.1002/anie.200504047. PMID 16470902.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: author felsorolás (link)
  45. 1 2 Yong Yu, Andrew D. Bond, Philip W. Leonard, Ulrich J. Lorenz, Tatiana V. Timofeeva, K. Peter C. Vollhardt, Glenn D. Whitener and Andrey A. Yakovenko (2006). "Hexaferrocenylbenzene". Chem. Commun. (24): 2572–2574. doi:10.1039/b604844g. PMID 16779481.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: author felsorolás (link)
  46. ↑ Also, the benzene core has a chair conformation with dihedral angles of 14° and displays bond length alternation between 142.7 pm and 141.1 pm, both indications of steric crowding of the substituents.
A lap eredeti címe: „https://hu.wikipedia.org/w/index.php?title=Ferrocén&oldid=28744758”