Fosfoseriini

Fosfoseriini
Tunnisteet
IUPAC-nimi	(2S)-2-amino-3-fosfono-oksipropaanihappo
CAS-numero	407-41-0
PubChem CID	68841 ja 57689797
SMILES	C(C(C(=O)O)N)OP(=O)(O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C3H8NO6P
Moolimassa	185,074 g/mol
Sulamispiste	166 °C
Liukoisuus veteen	28,34 g/l (20 °C)
	Infobox OK

Fosfoseriini (C₃H₈NO₆P) on seriiniaminohapon johdannainen. Rakenteeltaan se on seriinin ja fosforihapon esteri. Fosfoseriini on välituote seriinin biosynteesissä ja tärkeä osa fosfoproteiineja.

Seriinin biosynteesissä fosfohydroksipalorypälehappoon liitetään transaminaatiolla aminoryhmä, jolloin syntyy fosfoseriiniä. Reaktiota katalysoi fosfoseriinitransaminaasientsyymi. Tämän jälkeen fosfoseriini hydrolysoidaan fosfoseriinifosfataasientsyymin avulla, jolloin vapautuu seriinimolekyyli.^[4]

Proteiinien translaatioon jälkeisessä muokkauksessa tiettyihin aminohappoihin voidaan liittää entsymaattisesti fosfaattiryhmä eli fosforyloida ne. Tällaisia aminohappoja ovat seriinin lisäksi treoniini ja tyrosiini. Fosforyloidut aminohapot ovat tärkeä osa monia sääteleviä proteiineja.^[5] ^[6]

Lähteet

↑ Phosphoserine – Substance summary NCBI. Viitattu 7. maaliskuuta 2021.
↑ Physical properties: Dexfosfoserine NLM Viitattu 8.12.2009
↑ Substance O-phosphoserine European Chemical Agency. Viitattu 24.4.2026. (englanniksi)
↑ Thomas Millar: Biochemistry Explained: A Practical Guide to Learning Biochemistry, s. 98. CRC Press, 2002. ISBN 9780415299428 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 8.12.2009. (englanniksi)
↑ Ben M. Dunn, Michael W. Pennington: Peptide analysis protocols, s. 99. Humana Press, 1994. ISBN 978-0-89603-274-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 8.12.2009. (englanniksi)
↑ Larry Rex Engelking: Textbook of veterinary physiological chemistry, s. 15. Teton NewMedia, 2004. ISBN 978-1893441422 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 8.12.2009. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Human Metabolome Database: Phosphoserine (englanniksi)
Food Component Database (FooDB): L-Phosphoserine (englanniksi)
DrugBank: Dexfosfoserine (englanniksi)
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 3-Phosphoserine (englanniksi)
ChemBlink: O-Phospho-L-serine (englanniksi)

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.

[ncbi-1] Phosphoserine – Substance summary NCBI. Viitattu 7. maaliskuuta 2021.

[nlm-2] Physical properties: Dexfosfoserine NLM Viitattu 8.12.2009

[3] Substance O-phosphoserine European Chemical Agency. Viitattu 24.4.2026. (englanniksi)

[4] Thomas Millar: Biochemistry Explained: A Practical Guide to Learning Biochemistry, s. 98. CRC Press, 2002. ISBN 9780415299428 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 8.12.2009. (englanniksi)

[5] Ben M. Dunn, Michael W. Pennington: Peptide analysis protocols, s. 99. Humana Press, 1994. ISBN 978-0-89603-274-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 8.12.2009. (englanniksi)

[6] Larry Rex Engelking: Textbook of veterinary physiological chemistry, s. 15. Teton NewMedia, 2004. ISBN 978-1893441422 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 8.12.2009. (englanniksi)

[1]