Alanina

konposatu kimiko

Alanina (Ala) konposatu organikoa da, C3H7NO2 formula duena, aminoazidoen klasekoa. Alaninak kirialitatea agertzen du eta bi enantiomero ditu: L-alanina eta D-alanina. L-alanina aminoazido proteinogeno ez-esentziala da eta proteinen biosintesian gehien usatzen den aminoazidoa da. D-alanina bakterioen pareten mureinaren osagarrietako bat da. Alanina solidoa da. Uretan disolbaezina da[1][2].

Alanina
Formula kimikoaC3H7NO2
SMILES kanonikoa2D eredua
SMILES isomerikoa
C[C@H](N)C(O)=O
MolView3D eredua
KonposizioaNitrogeno eta karbono
MotaDL-alanine (en) Itzuli, Aminoazido proteinogeno eta L-amino acid (en) Itzuli
EstereoisomeroaD-Alanine (en) Itzuli, L-alanine zwitterion (en) Itzuli eta D-alanine zwitterion (en) Itzuli
TautomeroaL-alanine zwitterion (en) Itzuli
Ezaugarriak
Azidotasuna (pKa)2,61
Fusio-puntua295 ℃
314,5 ℃
Masa molekularra89,048 Da
Erabilera
Elkarrekintzataste receptor type 2 (en) Itzuli
Rolametabolito
Identifikatzaileak
InChlKeyQNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N
CAS zenbakia56-41-7
ChemSpider5735
PubChem5950 eta 7311724
Reaxys1720248
Gmelin16977 eta 57972
ChEBI49628
ChEMBLCHEMBL279597
ZVG12950
EC zenbakia200-273-8
ECHA100.000.249
CosIng31395
MeSHD000409
RxNorm426
Human Metabolome DatabaseHMDB0000161
KNApSAcKC00001332
UNIIOF5P57N2ZX
NDF-RTN0000146978
KEGGD00012 eta C00041
PDB LigandALA
Alanine D-Alanine
L-alanina D-alanina

L-alanina plasman egoera librean maila altuan agertzen da. Pirubatotik sortzen da transaminazio bidez. Azukre eta azidoen metabolismoan parte hartzen du, immunitatea areagotzen du eta energia ematen die gihar-ehunari, garunari eta nerbio-sistema zentralari[3]. GCU, GCC, GCA eta GCG kodoien bidez adierazten da.

Sintesia

aldatu

L-alaninaren ekoizpen industriala azido L-aspartikotik abiatzen da prozesu bioteknologiko baten bidez deskarboxilazioa lortuz[4].

Strecker-en sintesiaren usatzen bada azetaldehidoa, amonio kloruroa eta sodio zianuroa erreaktibo gida erabiliz, bi enantiomeroen nahaste errazemikoa lortzen da eta, ondorioz, separatu behar dira enantiomero puruak lortzeko[5].

Synthesis of alanine - 1

Erabilera

aldatu

L-alanina kosmetikoetan, aromatizatzaile gisa eta dieta-osagarri gisa usatzen da industrian[6].

Erreferentziak

aldatu
  1. Alanina. Zientzia eta teknologia hiztegi entziklopedikoa. Elhuyar fundazioa.
  2. (Ingelesez) PubChem. «L-Alanine» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (kontsulta data: 2025-12-08).
  3. (Ingelesez) «Alanine» go.drugbank.com (kontsulta data: 2025-12-08).
  4. (Ingelesez) Izumi, Yoshiharu; Chibata, Ichiro; Itoh, Tamio. (1978). «Production and Utilization of Amino Acids» Angewandte Chemie International Edition in English 17 (3): 176–183.  doi:10.1002/anie.197801761. ISSN 1521-3773. (kontsulta data: 2025-12-08).
  5. "dl-Alanine". Org. Synth. 9: 4; Coll. Vol. 1, 21 or..
  6. «Alanine - Hazardous Agents | Haz-Map» haz-map.com (kontsulta data: 2025-12-08).