Adamantano

C10H16 formulako hidrokarburo aliziklikoa, lau ziklohexano-eraztun elkartuz osatua, diamantearen karbono-atomoen antolamendu bereko egiturarekin. Formula horretako isomerorik egonkorrena da.

Adamantanoa konposatu organiko ziklikoa da, C10H16 formula duena, hidrokarburo aliziklikoen klasekoa. Egitura lau ziklohexano-eraztun elkartuz osatzen da, diamantearen karbono-atomoen antolamendu bereko egiturarekin. Formula horretako isomerorik egonkorrena da. Solido kristalino zuria da. Narritagarria da[1][2].

Adamantano
Formula kimikoaC10H16
SMILES kanonikoa2D eredua
MolView3D eredua
Konposizioakarbono
Motakonposatu kimiko
Ezaugarriak
Errefrakzio indiziea1,568
Fusio-puntua267 ℃
Formazio entalpia estandarra−197,2 kJ/mol
Masa molekularra136,125 Da
Identifikatzaileak
InChlKeyORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia281-23-2
ChemSpider8883
PubChem9238
Reaxys1901173
Gmelin40519
ChEBI26963
ChEMBLCHEMBL1230831
EC zenbakia206-001-4
ECHA100.005.457
MeSHD000218
Human Metabolome DatabaseHMDB0247997
KNApSAcKC00061240
UNIIPJY633525U

Adamantanoa eta bere deribatu ordezkatu batzuk petrolioaren osagaien artean daude[3].

Sintesia

aldatu

Adamantanoaren sintesia diziklopentadienoaren hidrogenazioarekin abiatzen da triziklodekanoa lortzeko zeinek Lewis azido batek, aluminio kloruroak adibidez, katalizatutako berrantolaketa pairatzen duen[4].

Adamantane synthesis

Erabilera

aldatu

Adamantanoak ez du aplikazio handirik. Bi nabarmentzen dira: lubrifikatzaile sintetikoen eta zenbait produktu farmazeutikoen sintesia[1]. Aitzitik adamantanoaren zenbait deribatu ordezkatuk erabilera zabalagoa dute, amantadinak botika gisa esaterako[5].

Adamantanoaren deribatuak

aldatu

Behean medikuntza baliatzen diren adamantanoaren deribatuak biltzen dira.

Adapalene structure Adapromine Amantadine
Adapalenoa Adapromina Amantadina
Bromantane structure Memantine acsv Rimantadine
Bromantanoa Memantina Errimantadina
Saxagliptin Tromantadine Vildagliptin
Saxagliptina Tromantadina Bildagliptina

Erreferentziak

aldatu
  1. 1 2 Adamantano. Zientzia eta teknologia hiztegin entziklopedikoa. Elhuyar fundazioa.
  2. (Ingelesez) PubChem. «Adamantane» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (kontsulta data: 2025-10-29).
  3. (Ingelesez) Landa, S.; Macháček, V.. (1933). «Sur l'adamantane, nouvel hydrocarbure extrait du naphte» Collection of Czechoslovak Chemical Communications 5: 1–5.  doi:10.1135/cccc19330001. ISSN 1212-6950. (kontsulta data: 2025-10-29).
  4. (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» orgsyn.org (kontsulta data: 2025-10-29).
  5. (Ingelesez) Blanpied, Thomas A.; Clarke, Richard J.; Johnson, Jon W.. (2005-03-30). «Amantadine Inhibits NMDA Receptors by Accelerating Channel Closure during Channel Block» Journal of Neuroscience 25 (13): 3312–3322.  doi:10.1523/JNEUROSCI.4262-04.2005. ISSN 0270-6474. PMID 15800186. (kontsulta data: 2025-10-29).