Àcid adípic

Àcid adípic
Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	146,058 Da
Trobat en el tàxon	ésser humà, herba del pastell, herba freixurera, Daphnia magna, Phaseolus vulgaris, Persicaria minor, Arabidopsis thaliana, Persicaria hydropiperoides i Caenorhabditis elegans
Estructura química
Fórmula química	C₆H₁₀O₄
SMILES canònic	Model 2D; C(CCC(=O)O)CC(=O)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietats
Densitat	1,36 g/cm³
Viscositat dinàmica	4,54 mPa s (a 160 ℃)
Moment dipolar elèctric	0 C m
Punt de fusió	153 ℃ ; 153,2 ℃
Punt d'ebullició	265 ℃ (a 100 mmHg); 337,5 ℃ (a 101,325 kPa)
Moment dipolar elèctric	0 C m
Entalpia de vaporització	18,7 kJ/mol
Entalpia de combustió	−2.800 kJ/mol
	NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()

Àcid adípic és el compost orgànic amb la fórmula (CH₂)₄(COOH)₂. És l'àcid dicarboxílic més important des del punt de vista industrial. Se'n produeixen uns 2500 milions de quilos cada any, principalment per produir nylon. Rarament es presenta en la natura.^[1]

Preparació

Històricament es preparava a partir de diversos greixos per oxidació. Actualment es produeix a partir d'una mescla de ciclohexanol i ciclohexanona que s'anomena "KA oil", el KA oil s'oxida amb àcid nítric per donar àcid adípic:

HOC₆H₁₁ + HNO₃ → OC₆H₁₀ + HNO₂ + H₂O

Com a productes acompanyants es produeixen àcid glutàric i àcid succínic.^[1]

Usos

De bon tros la majoria de l'àcid adípic es fa servir com monòmer per produir niló. També serveix per produir poliuretà i els seus èsters són plasticitzadors, especialment en el PVC.

En medicina

L'àcid adípic s'usa per obtenir alliberament independentment del pH en drogues lleugerament àcides o bàsiques.^[2]

En aliments

Petites però significatives quantitats d'àcid adípic es fan servir com ingredient en aliments per saboritzant i gelificant.^[3] Es fa servir en antiàcids de carbonat de calci per millorar-ne el gust.

Seguretat

Irrita lleugerament la pell, és lleugerament tòxic amb una LD50 de 3600 mg/kg per ingestió en rates.^[1]

Referències

1 2 3 Musser, M. T.. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2005. DOI 10.1002/14356007.a01+269. «Adipic Acid»
↑ Roew, Raymond. Handbook of Pharmaceutical Excipients, 2009, p. 11–12. «Adipic Acid»
↑ «Cherry Jell-O Nutrition Facts». Kraft Foods. Arxivat de l'original el 24 de setembre 2019. [Consulta: 21 març 2012].

Apèndix

Codi E: E355

Enllaços externs

[Ullmann-1] 1 2 3 Musser, M. T.. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2005. DOI 10.1002/14356007.a01+269. «Adipic Acid»

[2] Roew, Raymond. Handbook of Pharmaceutical Excipients, 2009, p. 11–12. «Adipic Acid»

[3] «Cherry Jell-O Nutrition Facts». Kraft Foods. Arxivat de l'original el 24 de setembre 2019. [Consulta: 21 març 2012].

[1]